Hydroxamic acid derivatives

Details Hydroxamic acid derivatives Hydroxamic acid derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 259/06 (2006.01) A61K 31/16 (2006.01)

Patent

CA 2267415

Hydroxamic compounds belonging to the family of 3-imino-4-oxo-1,7-dioic acid (7-N-hydroxy) diamides characterised by the presence of an oxymethyl group on the 6-position are disclosed. Preferred compounds have formula (I), wherein R1 is a substituent of formula (II): A-(O-CR5H)n)m-O-CH2-. A-R2, R3, R4, R5, m and n are as defined in the description. The present compounds are useful in pharmaceuticals, e.g. for the suppression of TNF release and the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, e.g. multiple sclerosis and rheumatoid arthritis, and possess an improved bioavailability. Also disclosed are processes for the preparation of these compounds, as well as intermediates therefor and pharmaceutical compositions containing them.

L'invention concerne des composés hydroxamiques appartenant à la famille des (7-N-hydroxy) diamines d'acide 3-imino-4-oxo-1,7-dioïque, caractérisés par la présence d'un groupe d'oxyméthyle sur la position 6. Les composés préférés présentent la formule (I). Dans cette dernière, R¿1? est un substituant de la formule (II): A-(O-CR¿5?H)¿n?)¿m?-O-CH¿2?- dans laquelle A, R¿2?, R¿3?, R¿4?, R¿5?, m et n sont tels que définis dans le descriptif. Les composés selon l'invention peuvent être utilisés dans des produits pharmaceutiques, par exemple, pour supprimer la libération du facteur de nécrose tumorale et pour traiter les maladies auto-immunes et les maladies inflammatoires, par exemple, la sclérose en plaques et la polyarthrite rhumatoïde, et présentent une meilleure biodisponibilité. L'invention a aussi pour objet des procédés de préparation de ces composés, ainsi que des intermédiaires de ces derniers, et des compositions pharmaceutiques les contenant.

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