C - Chemistry – Metallurgy – 08 – F
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
08
F
C08F 261/02 (2006.01)
Patent
CA 2512730
A dihydroxyphenyl cross-linked macromolecular network is provided that is useful in artificial tissue and tissue engineering applications, such as artificial or synthetic cartilage. The network is made by first providing a polyamine or polycarboxylate macromolecule (having a plurality of amine or carboxylic acid groups respectively attached along the length of the molecule), reacting this macromolecule with a hydroxyphenyl compound having a free carboxylic acid group in the case of a polyamine or a free primary amine group in the case of a polycarboxylate, and substituting the hydroxyphenyl compound onto the macromolecule via a carbodiimide-mediated reaction pathway to provide a hydroxyphenyl-substituted macromolecule. This macromolecule is then linked to other such macromolecules via an enzyme catalyzed dimerization reaction between two hydroxyphenyl groups attached respectively to different macromolecules under metabolic conditions of temperature and pH. In a preferred embodiment, the macromolecular network is made up of tyramine- substituted hyaluronan molecules that are linked by dityramine bonds to provide a stable, coherent hydrogel with desired physical properties. A method of preparing such a network is also provided.
La présente invention a trait à un réseau macromoléculaire réticulé d'hydroxyphényle utile dans des applications de tissu artificiel et de génie tissulaire, tel que du cartilage artificiel ou synthétique. Le réseau est produit par la réalisation d'une macromolécule de polyamine ou de polycarboxylate (présentant une pluralité de groupes amines ou d'acide carboxylique liés sur la longueur de la molécule), la réaction de cette molécule avec un composé hydroxyphényle ayant un groupe d'acide carboxylique libre dans le cas d'une polyamine ou un groupe amine primaire libre dans le cas d'un polycarboxylate, et la substitution du composé hydroxyphényle sur la macromolécule au moyen d'une voie réactionnelle par du carbodiimide pour obtenir une macromolécule substituée par hydroxyphényle. Cette macromolécule est ensuite liée à d'autres macromolécules par une réaction de dimérisation catalysée par une enzyme entre deux groupes hydroxyphényle liés respectivement à des macromolécules différentes sous des conditions métaboliques de température et de pH. Dans un mode de réalisation préféré, le réseau macromoléculaire est constitué de molécules hyaluronanes substituées par la tyramine qui sont liées par des liaisons dityramine pour fournir un hydrogel cohérent et stable avec des propriétés physiques souhaitées. L'invention a également trait à un procédé pour la préparation d'un tel réseau.
Calabro Anthony
Darr Aniq B.
Gross Richard A.
Gowling Lafleur Henderson Llp
The Cleveland Clinic Foundation
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1621119