Ibogamine congeners

Details Ibogamine congeners Ibogamine congeners

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 471/22 (2006.01) A61K 31/55 (2006.01) A61P 25/14 (2006.01)

Patent

CA 2228847

The present invention is directed to compounds having formula (1), wherein n is from 0 to 8; R1 is CH2OH, CH(OH)R5, CH2OR5, CO2R5, C(O)NH2, C(O)NHR5, C(O)NR5R6, C(O)NHNH2, C(O)NHNHR5, C(O)NHNR5R6, C(O)NR5NH2, C(O)NR5NHR6, C(O)NR5NR6R7, C(O)NHNH(C(O)R5), C(O)NHNR5(C(O)R6), C(O)NR5NH(C(O)R6), C(O)NR5NR6(C(O)R7), CN, or C(O)R5; R2 is H, unsubstituted or substituted alkyl, YH, YR8, YC(O)R8, C(O)YR8, C(O)NH2, C(O)NHR8, C(O)NR8R9, NH2, NHR8, NR8R9, NHC(O)R8, or NR8C(O)R9; R3 and R4 are the same or different and are selected from the group consisting of H, halogens, unsubstituted or substituted alkyl, OH, OR10, NH2, NHR10, NR10R11, NHC(O)R10, or NR10C(O)R11; R5, R6, R7, R8, R9, R10, and R11 are the same or different and are selected from the group consisting of unsubstituted alkyl and substituted alkyl; R12 is selected from the group consisting of H, unsubstituted alkyl, and substituted alkyl; and Y is O or S; provided that when n is O, R2 is selected from the group consisting of H, substituted alkyl, and unsubstituted alkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful in the treatment of subjects addicted to opiates and stimulants and have reduced side effects relative to other ibogamine congeners.

L'invention concerne des composés représentés par la formule, dans laquelle, n vaut 0 à 8; R<1> représente CH2OH, CH(OH)R<5>, CH2OR<5>, CO2R<5>, C(O)NH2, C(O)NHR<5>, C(O)NR<5>R<6>, C(O)NHNH2, C(O)NHNHR<5>, C(O)NHNR<5>R<6>, C(O)NR<5>NH2, C(O)NR<5>NHR<6>, C(O)NR<5>NR<6>R<7>, C(O)NHNH(C(O)R<5>), C(O)NHNR<5>(C(O)R<6>), C(O)NR<5>NH(C(O)R<6>) C(O)NR<5>NR<6>(C(O)R<7>), CN ou C(O)R<5>; R<2> représente H, alkyle substitué ou non, YH, YR<8>, YC(O)R<8>, C(O)YR<8>, C(O)NH2, C(O)NHR<8>, C(O)NR<8>R<9>, NH2, NHR<8>, NR<8>R<9>, NHC(O)R<8> ou NR<8>C(O)R<9>; R<3> et R<4> sont semblables ou différents et sont sélectionnés dans le groupe constitué par H, halogènes, alkyle substitué ou non, OH, OR<10>, NH2, NHR<10>, NR<10>R<11>, NHC(O)R<10> ou NR<10>C(O)R<11>; R<5>, R<6>; R<7>, R<8>, R<9>, R<10> et R<11> sont semblables ou différents et sont sélectionnés dans le groupe constitué par alkyle non substitué et alkyle substitué; R<12> est sélectionné dans le groupe constitué par H, alkyle non substitué et alkyle substitué; Y représente O ou S; à savoir que, quand n vaut 0, R2 est sélectionné dans le groupe constitué par H, alkyle substitué et alkyle non substitué; ainsi que leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique. Ces composés sont utiles pour traiter des sujets dépendants des opiacés et des stimulants et présentent des effets secondaires limités par rapport à d'autres congénères d'ibogamine.

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