C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 253/06 (2006.01) A61K 31/53 (2006.01) A61P 11/06 (2006.01) C07D 253/075 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01) C07D 405/14 (2006.01)
Patent
CA 2354511
The present invention is concerned with the compounds of formula (I), a N- oxide, a pharmaceutically acceptable addition salt, a quaternary amine or a stereochemically isomeric form thereof, wherein p is 0 to 4; q is 0 to 5; X is O, S, NR3 or a direct bond; or -X-R2 is CN; R1 is H, OH, halo, NH2, mono- or di(C1-4alkyl)NH2, C1-6alkyl, C1-6alkylO, C3-7cycloalkyl, aryl, arylC1-6alkyl, NH2C1-4alkyl, mono- or di(C1-4alkyl)NH2C1-4alkyl or mono- or di(C1- 4alkyl)NH2C1-4alkylNH2; R2 is aryl, Het1, optionally substituted C3- 7cycloalkyl, optionally substituted C1-6alkyl; R3 is H or C1-4alkyl; R4 and R5 are -C(=O)-Z-R14, C1-6alkyl, halo, polyhaloC1-6alkyl, OH, mercapto, C1- 6alkylO, C1-6alkylthio, C1-6alkylC(=O)O, aryl, cyano, nitro, Het3, R6, NR7R8 or C1-4alkyl substituted with -C(=O)-Z-R14, Het3, R6 or NR7R8; Z is O, S, NH, - CH2-O- or -CH2-S-; R14 is H, C1-20acyl, optionally substituted C1-20alkyl, optionally substituted C3-20alkenyl, C3-20alkynyl, C3-7cycloalkyl, polyhaloC1- 20alkyl, Het5, phenyl; or R14 is an oxygen containing radical; aryl is optionally substituted phenyl; Het1, Het2, Het3 and Het5 are optionally substituted heterocycles; Het4 is a monocyclic heterocycle; provided however that R2 is other than NH2C(=O), C1-6alkylOC(=O)C1-6alkyl; and R11 is other than COOH, C1-4alkylOC(=O), NH2C(=O), C1-4alkylNH2C(=O), OHC1-4alkylNH2C(=O), C1-4alkylC(=O)NH2C(=O), C3-7cycloalkylNH2C(=O); and R7, R8, R9, R10, R12, R13, R15 and R16 are other than C1-4alkylC(=O)OC1-4alkylC(=O), OHC1-4alkylC(=O); and Het3 is other than a monocyclic heterocycle susbstituted with COOH or C1- 4alkylOC(=O); and the compounds of formula (I) contain at least one -C(=O)-Z- R14 moiety; to processes for their preparation and compositions comprising them. It further relates to their use as a medicine.
L'invention concerne les composés représentés par la formule (I), un N-oxyde, un sel d'addition pharmaceutiquement acceptable, une amine quaternaire ou une forme stéréochimiquement isomère de ce composé. p est un nombre de 0 à 4; q est un nombre de 0 à 5; X représente O, S, NR?3¿ ou une liaison directe; ou -X-R?2¿ représente CN; R?1¿ représente H, OH, halo, NH¿2?, mono- ou di(alkyle C¿1-4?)NH¿2?, alkyle C¿1-6?, alkyle C¿1-6?O, cycloalkyle, C¿3-7?, aryle, arylC¿1-6?alkyle, NH¿2? alkyle C¿1-4? ou mono- or di(alkyle C¿1-4?)NH¿2?alkyle C¿1-4? ou mono- ou di(alkyle C¿1-4?)NH¿2?alkyle C¿1-4?NH¿2?; R?2¿ représente l'aryle, Het?1¿, le cycloalkyle C¿3-7 ?éventuellement substitué ou l'alkyle C¿1-6? éventuellement substitué; R?3¿ représente H ou l'alkyle C¿1-4?; R?4¿ et R?5¿ représentent -C(=O)-Z-R?14¿, alkyle C¿1-6?, halo, polyhalo-alkyle C¿1-6?, OH, mercapto, alkyle C¿1-6? O, alkylthio C¿1-6?, alkyle C¿1-6?C(=O)O, aryle, cyano, nitro, Het?3¿, R?6¿, NR?7¿R?8¿ ou alkyle C¿1-4? substitué par -C(=O)-Z-R?14¿, Het?3¿, R?6¿ or NR?7¿R?8¿; Z est O, S, NH, -CH¿2?-O- ou -CH¿2?-S-; R?14¿ représente H, acyle C¿1-20?, alkyle C ¿1-20? éventuellement substitué, alcényle C¿3-20? Eventuellement substitué, alcynyle C¿3-20? éventuellement substitué, cycloalkyle C¿3-7?, polyhalo-alkyle C ¿1-20?, Het?5¿, phényle; ou R?14¿ est un radical contenant de l'oxygène; l'aryle est le phényle éventuellement substitué; Het1, Het?2¿, Het?3¿ et Het?5¿ sont des hétérocycles éventuellement substitués; Het?4¿ est un hétérocycle monocyclique; à condition que R?2¿ est différent de NH¿2?C(=O), alkyle C¿1-6? OC(=O) alkyle C¿1-6?; et R?11¿ est différent de COOH, alkyle C¿1-4?OC(=O), NH¿2?C(=O), alkyle C¿1-4?NH¿2?C(=O), OHalkyle C¿1-4?NH¿2?C(=O), alkyle C¿1-4?C(=O)NH¿2?C(=O), cycloalkyle C¿3-7?NH¿2?C(=O); and R?7¿, R?8¿, R?9¿, R?10¿, R?12¿, R?13¿, R?15¿ et R?16¿ sont différents de l'alkyle C¿1-4?C(=O)O alkyle C¿1-4 ?C(=O), OH alkyle C¿1-4?C(=O); et Het?3¿ est autre qu'un hétérocycle monocyclique substitué par COOH ou alkyle C¿1-4?OC(=O); et les composés représentés par la formule (I) contiennent au moins un groupe -C(=O)-Z-R?14¿. L'invention concerne également des procédés permettant de préparer ces composés et des compositions contenant ces composés, ainsi que l'utilisation de ces composés en tant que médicament.
Deroose Frederik Dirk
Embrechts Werner Constant Johan
Fortin Jerome Michel Claude
Freyne Eddy Jean Edgard
Lacrampe Jean Fernand Armand
Gowling Lafleur Henderson Llp
Janssen Pharmaceutica N.v.
LandOfFree
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