C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 47/225 (2006.01) A23L 1/226 (2006.01) C07C 45/69 (2006.01) C07C 47/11 (2006.01) C07C 47/293 (2006.01) C07C 47/34 (2006.01) C07C 47/395 (2006.01) C07C 47/45 (2006.01) C07D 333/22 (2006.01) C11B 9/00 (2006.01) C11D 3/50 (2006.01)
Patent
CA 2469602
Improved aromachemical derivatives, and fragrances and flavorings including the derivatives, that have a longer useful shelf life than the aromachemicals from which they can be derived, are disclosed. In particular, the derivatives maintain the fragrance characteristics of the aromachemicals, while lowering the allergic properties, increasing the stability, and/or increasing the odor intensity. Also disclosed are methods of making the derivatives, and articles of manufacture including the derivatives. In one embodiment, the derivatives are prepared by replacing one or more double bonds in citral with a thioether, cyclopropyl, oxirane, or thiirane group. The cyclopropane ring can be unsubstituted, or substituted with one or two lower alkyl, preferably methyl groups. The alkyl groups can optionally be substituted, for example, with electron donating groups, electron with drawing groups, groups which increase the hydrophilicity or hydrophobocity, and the like. In another embodiment, the derivatives are prepared by replacing the aldehyde group in the essential oil with a nitrile, methyl ether or acetal group. The acetal groups can provide the compounds with a long lasting flavor or fragrance, where the acetals slowly hydrolyze to provide the aldehyde group in the parent essential oil. In some embodiments, both the aldehyde and at least one of the double bond functional groups are both derivatized as described herein. Examples of suitable articles of manufacture include candles, air fresheners, perfumes, disinfectant compositions, hypochlorite (bleach) compositions, beverages such as beer and soda, denture cleanser tablets and flavored orally-delivered products such as lozenges, candies, and the like.
Cette invention concerne des dérivés générateurs d'arômes améliorés, ainsi que des parfums et des arômes renfermant ces dérivés, qui possèdent une durée de conservation supérieure à celle des générateurs d'arômes utilisés pour leur fabrication. En particulier, ces dérivés conservent les caractéristiques de parfum des produits chimiques dont ils sont tirés, ceci pour de moindres effets allergisants, une stabilité accrue et/ou une intensité odoriférante supérieure. L'invention concerne également des procédés de fabrication de ces dérivés ainsi que des articles les renfermant. Dans un mode de réalisation, le procédé de fabrication consiste à remplacer une ou plusieurs liaisons doubles dans le citral par un groupe thioéther, cyclopropyle, oxyrane ou thiirane, Le noyau de cyclopropane peut être non substitué, ou substitué avec un ou deux groupes alkyle inférieurs, de préférence des groupes méthyle. Les groupes alkyle peuvent être éventuellement substitués, par exemple par des groupes donneurs d'électrons, des groupes preneurs d'électrons, des groupes augmentant l'hydrophilicité ou l'hydrophobicité, etc. Dans un autre mode de réalisation, on obtient ces dérivés en remplaçant le groupe aldéhyde de l'huile essentielle par un groupe nitrile, méthyl éther ou acétale. Les groupes acétale peuvent conférer aux composé un parfum ou un arôme de longue durée, dans lesquels les acétales fournissent le groupe aldéhyde de l'huile essentielle mère par une lente hydrolyse. Dans certaines réalisations, à la fois les groupes aldéhyde et au moins un des groupes fonctionnels à double liaison sont dérivés comme indiqué ici. Parmi les articles pouvant être fabriqués figurent des bougies, des purificateurs d'air, des parfums, des compositions désinfectantes, des compositions (de blanchiment) à base d'hypochlorite, des boissons telles que des bières et des boissons gazeuses et des produits aromatisés à aministration orale, des pastilles ou des bonbons notamment.
Turin Luca
Flexitral Inc.
Robic
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-2032036