C - Chemistry – Metallurgy – 07 – K
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
K
C07K 9/00 (2006.01)
Patent
CA 2250578
Improved chemical process for preparing the compounds of formula (I), wherein: R1 represents (C9-C12)alkyl; M represents hydrogen, .alpha.-D-mannopyranosyl or 6-O-acetyl-.alpha.-D-mannopyranosyl and Y represents an amino group of formula -NR2-alk1-(NR3-alk2)p-(NR4-alk3)q-W. One aspect of the invention refers to the preparation of the intermediate compound of formula (III) (which corresponds to the above compound of formula (I) wherein R1 and M are as above defined and Y is hydroxy), by reacting a compound of formula (II) (which corresponds to the above compound of formula (I) wherein R1 and M are as above defined and Y is hydroxymethyl), with a (C1-C4)alkanol in the presence of a concentrated mineral acid, using the same alkanol as the reaction solvent and submitting the obtained ester compound to a reductive process by adding an alkali metal borohydride into the same reaction mixture. A further aspect of the invention refers to the amidation reaction for obtaining the compound of formula (I), which is carried out by reacting a compound of formula (III) with a suitable amine of formula (IV): NHR3-alk1-(NR4-alk2)p-(NR5-alk3)q-W, wherein R3, R4, R5, alk1, alk2, alk3, p, q and W are as defined in formula (I), in an inert organic solvent, in the presence of a condensing agent and setting the initial pH of the mixture (measured after diluting a sample of the reaction mixture with 9 volumes of water) at a value of from 6.5 to 9Ø By combining the above improved steps into a single process, it is possible to set up a particularly convenient process for preparing the compounds of formula (I). In addition, a purification method involving the use of polyamide resins and aqueous eluents is provided.
L'invention concerne un procédé chimique amélioré de préparation des composés de la formule (I) dans laquelle R¿1? représente (C¿9?-C¿12?)alkyle; M représente hydrogène, .alpha.-D-mannopyranosyl ou 6-O-acétyl-.alpha.-D-mannopyranosyl et Y représente un groupe amino de la formule -NR¿2?-alk¿1?-(NR¿3?-alk¿2?)¿p?-(NR¿4?-alk¿3?)¿q?-W. Selon une forme d'exécution de cette invention, on procède à la préparation du composé intermédiaire de la formule (III) (qui correspond au composé précité de la formule (I) dans laquelle R¿1? et M sont tels que définis précédemment et Y représente hydroxy), en faisant réagir un composé de la formule (II) (qui correspond au composé précité de la formule (I) dans laquelle R¿1? et M sont tels que définis précédemment et Y représente hydroxyméthyle), avec un (C¿1?-C¿4?)alcanol en présence d'un acide minéral concentré, en utilisant le même alcanol comme solvant réactionnel et en soumettant le composé ester obtenu à un procédé de réduction en ajoutant un borohydrure de métal alcalin dans le même mélange réactionnel. Selon une autre forme d'exécution de cette invention, on procède à la réaction d'amidation visant à obtenir le composé de la formule (I) qui consiste à faire réagir un composé de la formule (III) avec une amine appropriée de la formule (IV): NHR¿3?-alk¿1?-(NR¿4?-alk¿2?)¿p?-(NR¿5?-alk¿3?)¿q?-W dans laquelle R¿3?, R¿4?, R¿5?, alk¿1?, alk¿2?, alk¿3?, p, q et W sont tels que définis dans la formule (I), dans un solvant organique inerte, en présence d'un agent de condensation, et à ajuster le pH initial du mélange (mesuré après dilution d'un échantillon du mélange réactionnel avec 9 volumes d'eau) à une valeur comprise entre 6,5 et 9. En combinant les étapes améliorées précitées en un seul procédé, il est possible de mettre au point un procédé particulièrement commode pour préparer les composés de la formule (I). En outre, un procédé de purification impliquant l'utilisation de résines polyamides et d'éluants aqueux est également décrit.
Gianantonio Anacleto
Marazzi Alessandra Maria
Panzone Gianbattista
Restelli Ermenegildo
Biosearch Italia S.p.a.
Smart & Biggar
Vicuron Pharmaceuticals Inc.
LandOfFree
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