Improved citral and citronellal derivatives

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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Details

C07C 33/05 (2006.01) C07D 303/14 (2006.01) C07D 331/02 (2006.01)

Patent

CA 2592229

Improved citral and citronellal derivatives, and fragrance and flavorings including the derivatives, that have a longer useful shelf life than citral and citronellal and/or fragrances and flavoring including citral and citronellal, are disclosed. In particular, the derivatives maintain the fragrance characteristics of citral and citronellal, while lowering the allergic properties, and lemony flavors and fragrances with a longer shelf- life than citral and citronellal, are disclosed. Also disclosed are methods of making the derivatives, and articles of manufacture including the derivatives. The derivatives replace the aldehyde group in citral or citronellal with a hydroxy group. In one embodiment, the derivatives also replaced one or more double bonds in citral or the double bond in citronellal with a cyclopropyl group, which can be unsubstituted, or substituted with one or two alkyl, preferably methyl, groups, or with an oxirane or thiirane ring, or combinations thereof. The alkyl groups in the cycloprohyl groups can optionally be substituted, for example, with electron donating groups, electron withdrawing groups, groups which increase the hydrophilicity or hydrophobicity, and the like. Examples of suitable articles of manufacture include candles, air fresheners, perfumes, desinfectant compositions, hypochlorite (bleach)compositions, beverages such as beer and soda, denture cleanser tablets and flavored orally-delivered products such as lozenges, candies, and the like.

L'invention concerne des dérivés améliorés de citral et de citronellal ainsi qu'un parfum et des aromatisants comprenant ces dérivés, lesquels ont une durée utile plus longue que le citral et le citronellal et/ou les parfums et les aromatisants comprenant du citral et du citronellal. D'une manière plus spécifique, ces dérivés conservent les caractéristiques de parfum du citral et du citronellal, tout en présentant des propriétés allergiques réduites, et des arômes et des parfums citronnés ainsi qu'une durée utile plus longue que celle du citral et du citronellal. L'invention concerne également des méthodes de fabrication de ces dérivés ainsi que des articles de fabrication comprenant ces dérivés. Ces dérivés remplacent le groupe aldéhyde dans le citral ou le citronellal par un groupe hydroxy. Dans un mode de réalisation, ces dérivés remplacent également une ou plusieurs doubles liaisons dans le citral ou la double liaison dans le citronellal par un groupe cyclopropyle, qui peut être substitué ou non substitué par un ou deux groupes alkyle, de préférence méthyle, ou par un noyau oxirane ou thiirane ou par des combinaisons de ceux-ci. Les groupes alkyle des groupes cycloprohyle peuvent éventuellement être substitués, par exemple, par des groupes donneurs d'électrons, des groupes accepteurs d'électrons, des groupes qui augmentent l'hydrophilicité ou l'hydrophobicité et des groupes analogues. A titre d'exemple, les produits finis selon la présente invention comprennent les bougies, les désodorisants, les parfums, les compositions désinfectantes, les compositions d'hypochlorite (de blanchiment), les boissons telles que la bière et les boissons gazeuses, les comprimés de nettoyage de dentiers et les produits comestibles aromatisés tels que les pastilles, les bonbons, et analogues.

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