C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 47/21 (2006.01) A23L 1/226 (2006.01) C07C 45/69 (2006.01) C07C 47/11 (2006.01) C07C 47/225 (2006.01) C07C 47/293 (2006.01) C07C 47/34 (2006.01) C07C 47/45 (2006.01) C11B 9/00 (2006.01) C11D 3/50 (2006.01)
Patent
CA 2469604
Improved citral derivatives, and fragrances and flavorings including the derivatives, that have a longer useful shelf life than citral and/or fragrances and flavorings including citral, are disclosed. In particular, the derivatives maintain the fragrance characteristics of citral, while lowering the allergic properties, and lemony flavors and fragrances with a longer shelf- life than citral, are disclosed. Also disclosed are methods of making the derivatives, and articles of manufacture including the derivatives. In one embodiment, the derivatives are prepared by replacing one or more double bonds in citral with a cyclopropyl group, which can be unsubstituted, or substituted with one or two lower alkyl, preferably methyl groups. The alkyl groups can optionally be substituted, for example, with electron donating groups, electron with drawing groups, groups which increase the hydrophilicity or hydrophobocity , and the like. In another embodiment, the derivatives are prepared by replacing the aldehyde group in citral with a nitrile, methyl ether or acetal group. The acetal groups can provide the compounds with a long lasting flavor or fragrance, where the acetals slowly hydrolyze to provide the aldehyde group in citral. In some embodiments, both the aldehyde and at least one of the double bond functional groups are both derivatized as described herein. Examples of suitable articles of manufacture include candles, air fresheners, perfumes, disinfectant compositions, hypochlorite (bleach) compositions, beverages such as beer and soda, denture cleanser tablets and flavored orally-delivered products such as lozenges, candies, and the like.
L'invention concerne des dérivés de citral améliorés, ainsi que des fragrances et des aromatisants contenant ces dérivés, lesquels présentent une durée de conservation utile supérieure au citral et/ou aux fragrances et aromatisants contenant du citral. Plus spécifiquement, ces dérivés conservent les caractéristiques de fragrance du citral, tout en diminuant ses propriétés allergiques, et permettent d'obtenir des arômes et des fragrances citronnés possédant une durée de conservation supérieure à celle du citral. L'invention concerne également des procédés de fabrication de ces dérivés, ainsi que des articles manufacturés contenant ces dérivés. Dans un mode de réalisation de cette invention, ces dérivés sont préparés par remplacement d'au moins une double liaison dans le citral avec un groupe cyclopropyle qui peut être non substitué, ou substitué avec un ou deux groupes alkyle inférieur, de préférences des groupes méthyle. Les groupes alkyle peuvent éventuellement être substitués, par exemple, avec des groupes donneurs d'électrons, des groupes de retrait d'électrons, des groupes qui augmentent le caractère hydrophile ou le caractère hydrophobe et similaires. Dans un autre mode de réalisation de cette invention, ces dérivés sont préparés par remplacement du groupe aldéhyde dans le citral avec un groupe nitrile, éther méthylique ou acétal. Les groupes acétal permettent d'obtenir des composés avec un arôme ou une fragrance longue durée, les acétals s'hydrolysant lentement pour fournir le groupe aldéhyde dans le citral. Dans certains modes de réalisation de cette invention, l'aldéhyde et au moins un des groupes fonctionnels à double liaison sont tous deux dérivés comme décrit ci-dessus. Des exemples d'articles manufacturés comprennent des bougies, des assainisseurs d'air, des parfums, des compositions désinfectantes, des compositions d'hypochlorite (blanchiment), des boissons telles que bière et soda, des tablettes de nettoyage de dentiers et des produits à usage oral aromatisés tels que pastilles, bonbons et similaires.
Turin Luca
Flexitral Inc.
Robic
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1970190