Improved hydrolytic kinetic resolution of epoxides

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 27/12 (2006.01) C07C 27/00 (2006.01) C07C 27/22 (2006.01) C07C 29/10 (2006.01) C07C 29/50 (2006.01) C07D 301/32 (2006.01) C07D 303/04 (2006.01) C07D 303/08 (2006.01) C07D 303/48 (2006.01)

Patent

CA 2457211

The present invention provides a process for the preparation of an enantiomerically enriched non-racemic chiral diol and an enantiomerically enriched non-racemic chiral epoxy compound by a hydrolytic kinetic resolution reaction. The process includes the step of contacting oxygen and mixture including a racemic chiral epoxy compound, a non-racemic Co(ll) complex catalyst, an aromatic carboxylic acid and water, at a temperature and length of time sufficient to produce a mixture of said non-racemic chiral diol and said non-racemic chiral epoxy compound. The present invention also provides a process for the preparation of an enantiomerically enriched non-racemic chiral diol and an enantiomerically enriched non-racemic chiral epoxy compound by a hydrolytic kinetic resolution reaction. This process includes the step of: contacting a racemic chiral epoxy compound and water in the presence of a non- racemic complex of Co(lll) having an aryl carboxylate counter-anion, at a temperature and length of time sufficient to produce a mixture of said non- racemic chiral diol and said non-racemic chiral epoxy compound.

L'invention concerne un procédé permettant de préparer un diol chiral non racémique enrichi de manière éniantomère et un composé époxyde chiral non racémique également enrichi de manière éniantomère au moyen d'une réaction de résolution cinétique hydrolytique. Ledit procédé consiste à mettre en contact de l'oxygène et un mélange contenant un composé époxyde chiral racémique, un catalyseur de complexe de Co(ll) non racémique, un acide carboxylique aromatique et de l'eau, à une température et pendant une durée suffisantes pour produire un mélange du diol chiral non racémique et du composé époxyde chiral non racémique. L'invention concerne également un procédé permettant de préparer un diol chiral non racémique enrichi de manière éniantomère et un composé époxyde chiral non racémique enrichi de manière éniantomère au moyen d'une réaction de résolution cinétique hydrolytique. Ledit procédé consiste à mettre en contact un composé époxyde chiral racémique avec de l'eau en présence d'un complexe de Co(lll) non racémique renfermant un contre-anion de carboxylate d'aryle, à une température et pendant une durée suffisantes pour produire un mélange du diol chiral non racémique et du composé époxyde chiral non racémique.

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