Improved method of making nevirapine

Details Improved method of making nevirapine Improved method of making nevirapine

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 471/14 (2006.01) C07D 213/80 (2006.01)

Patent

CA 2480046

A process for making nevirapine, comprising the following steps: (a) reacting a 2-halo-3-pyridinecarbonitrile of the formula (I), wherein X is a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom, preferably chlorine or bromine, with cyclopropylamine, to yield 2-(cyclopropylamino)-3-pyridinecarbonitrile; (b) hydrolyzing the 2-(cyclopropylamino)-3-pyridinecarbonitrile to yield 2- (cyclopropylamino)-3-pyridine carboxylic acid; (c) isolating the 2- (cyclopropylamino)-3-pyridine carboxylic acid from the reaction medium; (e) treating the 2-(cyclopropylamino)-3-pyridine carboxylic acid with a chlorinating agent, to yield 2-(cyclopropylamino)-3-pyridinecarbonyl chloride; (f) reacting the 2-(cyclopropylamino)-3-pyridine carbonyl chloride with a 2- halo-4-methyl-3-pyridinamine of the formula (I), wherein X is a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom, preferably chlorine or bromine, to produe an N-(2-halo-4-methyl-3-pyridinyl)-2-(cyclopropylamino)-3-pyridinecarboxamide; and (g) cyclizing the N-(2-halo-4-methyl-3-pyridinyl)-2-(cyclopropylamino)-3- pyridinecarboxamide by treatment with a strong base, to yield nevirapine.

L'invention concerne un procédé de préparation de la névirapine consistant: a) faire réagir un 2-halo-3-pyridinecarbonitrile représenté par la formule (I) dans laquelle X représente un atome de fluor, de chlore, de brome ou d'iode, de préférence, de chlore ou de brome avec un cyclopropylamine afin de produire un 2-(cyclopropylamino)-3-pyridinecarbonitrile; b) à hydrolyser le 2-(cyclopropylamino)-3-pyridinecarbonitrile afin de produire un acide 2-(cyclopropylamino)-3-pyridine carboxylique; c) à isoler l'acide 2-(cyclopropylamino)-3-pyridine carboxylique du milieu de réaction; e) à traiter l'acide 2-(cyclopropylamino)-3-pyridine carboxylique à l'aide d'un agent de chloration afin de produire un chlorure 2-(cyclopropylamino)-3- pyridinecarbonyl; f) à faire réagir le chlorure 2-(cyclopropylamino)-3-pyridinecarbonyl avec un 2-halo-4-methyl-3-pyridinamine représenté par la formule (I), dans laquelle X représente un atome de fluor, de chlore, de brome ou d'iode, de préférence, de chlore ou de brome afin de produire un N-(2-halo-4-methyl-3-pyridinyl)-2-(cyclopropylamino)-3-pyridinecarboxamide; et g) à cycliser le N-(2-halo-4-methyl-3-pyridinyl)-2-(cyclopropylamino)-3-pyridinecarboxamide par traitement à l'aide d'une base forte afin d'obtenir la névirapine.

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