C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 233/88 (2006.01) A61K 31/522 (2006.01) A61P 25/28 (2006.01) C07D 233/90 (2006.01) C07D 473/30 (2006.01)
Patent
CA 2415275
An improved method of systhesis of a 9-substituted hypoxanthine derivative comprises the steps of: (1) reacting aminocyanacetamide with triethyl orthoformate to form an imidoester derivative of aminocyanacetamide; (2) forming a compound having a reactive amino group on a hydrocarbyl moiety, the hydrocarbyl moiety being linked through an amide group to a physiologically active moiety or an esterified derivative of a physiologically active moiety including therein an esterified benzoyl group; (3) reacting the imidoester with the compound having the reactive amino group on the hydrocarbyl moiety to form a derivative of 5-aminoimidazole-4-carboxamide substituted at the 1- position with a hydrocarbyl moiety linked through an amide group to a physiologically active moiety including therein an optionally esterified benzoyl group; (4) forming the six-membered heterocyclic ring of the purine moiety of the hypoxanthine by reacting the derivative of 5-aminoimidazole-4- carboxamide formed in step (3) with triethyl orthoformate to form a 9- substituted hypoxanthine compound substituted at the 9-position with a hydrocarbyl moiety linked through an amide group to a physiologically active moiety including therein an optionally esterified benzoyl group; and (5) hydrolyzing the ester of the optionally esterified group if present.
L'invention concerne une méthode améliorée de synthèse d'un dérivé d'hypoxanthine 9-substitué, qui consiste à: 1) réagir de l'aminocyanacétamide avec de l'orthoformate de triéthyle pour former un dérivé imidoester d'aminocyanacétamide; 2) former un composé comportant un groupe amino réactif sur un fragment hydrocarbyle, lequel fragment hydrocarbyle est lié par un groupe amide à un fragment physiologiquement actif ou à un dérivé estérifié d'un fragment physiologiquement actif comprenant un groupe benzoyle estérifié; 3) réagir l'imidoester avec le composé comportant le groupe amino réactif sur le fragment hydrocarbyle pour former un dérivé de 5-aminoimidazole-4-carboxamide substituté à la position1- présentant un fragment hydrocarbyle lié par un groupe amide à un fragment physiologiquement actif comprenant un groupe benzoyle éventuellement estérifié; 4) former le noyau hétérocyclique à six chaînons du fragment purique de l'hypoxanthine, par réaction du dérivé de 5-aminoimidazole-4-carboxamide formé à l'étape 3 avec l'orthoformate de triéthyle pour former un composé d'hypoxanthine substitué à la position 9- présentant un fragment hydrocarbyle lié par un groupe amide à un fragment physiologiquement actif comprenant un groupe benzoyle éventuellement estérifié; et 5) hydrolyser l'ester dudit groupe éventuellement estérifié lorsqu'il est présent.
Bollinger Heinrich
Glasky Alvin
Mueller Hans Rudolf
Merck Eprova Ag
Neotherapeutics Inc.
Smart & Biggar
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-2012380