C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 333/20 (2006.01)
Patent
CA 2392563
The present invention relates to a process for preparing optically active and racemic nitrogen-substituted 2-aminote-tralins of Formula (I), wherein R1 is OA; R2 is selected from the group consisting of H and OA; A is H or is selected from the group consisting of a straight or a branched alkyl chain having from 1 to 3 carbon atoms, (a), (b), (c) and (d), wherein R5 is selected from the group consisting of C1-C20 alkyl, C6-C10 aryl and C7-C20 arylalkyl; R3 is selected from the group consisting of alkoxy, cycloalkoxy, optionally substituted phenyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl, (e), (f) and (g), where X is S, O or NH; R4 is an unbranched alkyl chain having from 1 to 3 carbon atoms; and n is an integer from 1 to 5, wherein the process comprises alkylating the corresponding unsubstituted 2-aminotetralin of Formula (II) with a reactant of the Formula (III): Z-(CH2)n- R3; wherein R3 and n are as defined above and Z is a leaving group, in the presence of a base, wherein the base is selected from the group consisting of alkali metal carbonate and alkali metal bicarbonate, and wherein the amount of the base is less than about a 1.9- fold molar excess with respect to the amount of the 2-aminotetralin.
La présente invention porte sur un procédé de préparation de 2-aminotétralines racémiques, substituées par azote et optiquement actives de la formule (I), dans laquelle R¿1? est OA; R¿2? est sélectionné dans le groupe comprenant H et OA; A est H ou est sélectionné dans le groupe comprenant une chaîne alkyle droite ou ramifiée possédant de 1 à 3 atomes de carbone, (a), (b), (c) et (d), où R¿5? est sélectionné dans le groupe comprenant C¿1?-C¿20? alkyle, C¿6?-C¿10? aryle et C¿7?-C¿20? arylalkyle; R¿3? est sélectionné dans le groupe comprenant alcoxy, cycloalcoxy, phényle éventuellement substitué, 3-pyridyle, 4-pyridyle, (e), (f) et (g), où X est S, O ou NH; R¿4? est une chaîne alkyle non ramifiée possédant de 1 à 3 atomes de carbone; et n est un nombre entier compris entre 1 et 5. Le procédé consiste à alkyler 2-aminotétraline non substituée correspondante de la formule (II), avec un réactif de la formule (III): Z-(CH¿2?)¿n?-R¿3?; où R¿3? et n sont tels que précités et Z est un groupe mobile, en présence d'une base, la base étant sélectionnée dans le groupe comprenant un carbonate de métal alcalin et un bicarbonate de métal alcalin, la quantité de la base étant inférieure à environ 1,9 fois l'excédent molaire par rapport à la quantité de 2-aminotétraline.
Minaskanian Gevork
Rippel Keith
Aderis Pharmaceuticals Inc.
Mbm Intellectual Property Law Llp
Schwarz Pharma Ltd.
LandOfFree
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