C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 207/277 (2006.01)
Patent
CA 2488325
A process provided for the preparation of the (S)- and (R)- alpha-ethyl-2-oxo- 1- pyrrolidineacetamide of formula 1 from (RS)-alpha-ethyl-2-oxo-1- pyrrolidineacetic acid of formula 2 (see formula 1) (see formula 2) comprising: i) combining the (RS)-2 with a chiral base (resolving agent) in a resolution solvent and crystallizing from the said mixture the diastereomeric salt of (S)- or (R)-2 and chiral base; ii) regenerating (S)- or (R)-2 from the crystallized diastereomeric salt by treating with a suitable acid or acidic ion-exchange resin; iii) optionally regenerating (R)- or (S)-2 or their mixture (predominantly one enantiomer) from the crystallization mother liquor by treating with a suitable acid or acidic ion-exchange resin; iv) optionally epimerizing (RS)-2 by treating (R)- or (S)-2 or their mixture (predominantly one enantiomer) of step iii with an acid anhydride; v) optionally converting (RS)-2 of step iv into enantiomerically enriched (S)- or (R)-2 through steps i and ii; vi) formation of the mixed anhydride by reacting (R)- or (S)-2 with an alkyl or aryl sulfonyl halogen compound RSO2X in the presence of a suitable base; and vii) reacting the mixed anhydride with ammonia; wherein R represents C1 to C15 alkyl or aryl groups such as methyl, ethyl, p- toluenyl, 2,4,6-trimethylbenzyl, 2,4,6-trichloribenzyl, and X represents a halogen atom such as F, Cl and Br atoms.
L'invention concerne un procédé pour la préparation du (S)- et du (R)-alpha-éthyl-2-oxo-1- pyrrolidineacétamide de formule (1) à partir d'acide (RS)-alpha-éthyl-2-oxo-1- pyrrolidineacétique de formule (2), comprenant : i) de combiner le (RS)-2 avec une base chirale (agent de résolution) dans un solvant de résolution et de faire cristalliser dans ledit mélange le sel diastéréoisomérique de (S)- ou (R)-2 et de la base chirale; ii) de régénérer le (S)- ou (R)-2 à partir du sel diastéréoisomérique cristallisé en le traitant avec un acide ou une résine échangeuse d'ions acide appropriés; iii) facultativement de régénérer du (R)- ou (S)-2 ou leur mélange (principalement un énantiomère) à partir de la liqueur mère de cristallisation en la traitant avec un acide ou une résine échangeuse d'ions acide appropriés; iv) facultativement de former les épimères du (RS)-2 en traitant le (R)- ou (S)-2 ou leur mélange (principalement un énantiomère) de l'étape iii avec un anhydride d'acide; v) facultativement de convertir le (RS)-2 de l'étape iv en (S)- ou (R)-2 enrichi du point de vue énantiomérique grâce aux étapes i et ii; vi) de former l'anhydride mixte en faisant réagir le (R)- ou (S)-2 avec un composé halogénure d'(alkyl ou aryl)sulfonyle RSO2X en présence d'une base appropriée; et vii) de faire réagir l'anhydride mixte avec de l'ammoniac; R représentant des groupes alkyles en C1-C15 ou aryles tels qu'un groupe méthyle, éthyle, p-toluényle, 2,4,6-triméthylbenzyle, 2,4,6-trichlorobenzyle et X représentant un atome d'halogène tel qu'un atome de F, Cl et Br.
Guntoori Bhaskar Reddy
Li Yuanqiang
Wang Zhi-Xian
Apotex Pharmachem Inc.
Mckinnon Graham J.k.
LandOfFree
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