C - Chemistry – Metallurgy – 07 – K
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
K
C07K 1/04 (2006.01)
Patent
CA 2265900
Peptides X-AA1-AA2...AA n-Y, wherein AA is an L- or D-amino acid residue, X is hydrogen or an amino protective group, Y is OH, NH2 or an amino acid sequence comprising from 3 to 9 amino acid residues and n is an integer greater than 2, are prepared by solid phase synthesis, preferably using Fmoc-chemistry, the improvement consisting in that the C-terminal part attached to the solid phase comprises a pre-sequence comprising from 3 to 9, preferably from 5 to 7, amino acid residues independently selected from native L-amino acids having a side chain functionality which is suitably protected during the coupling steps and having a propensity factor P.alpha. > 0.57 and a propensity factor P.beta. > 1.10, preferably Lys and/or Glu, or the corresponding D-amino acids and said pre-sequence is optionally cleaved from the formed peptide.
L'invention concerne des peptides de formule X-AA1-AA2...AAn-Y, dans laquelle AA représente un radical L- ou D-aminoacide, X représente hydrogène ou un groupe aminoprotecteur, Y représente OH, NH2 ou une séquence aminoacide comprenant 3 à 9 radicaux aminoacides et n représente un entier supérieur à 2. On prépare ces peptides par synthèse en phase solide, de préférence en ayant recours à la chimie Fmoc. L'amélioration apportée à cette synthèse réside dans le fait que la partie C-terminale liée à la phase solide comprend une pré-séquence comportant 3 à 9, de préférence 5 à 7 radicaux aminoacides sélectionnés indépendamment les uns des autres dans les radicaux L-aminoacides natifs présentant une fonction à chaîne latérale qui est protégée de façon appropriée pendant les étapes de couplage et présente un facteur de propension P alpha > 0,57 et un facteur de propension P beta > 1,10, de préférence Lys et/Glu, ou les D-aminoacides correspondants, et ladite pré-séquence est éventuellement dissociée du peptide formé.
Holm Arne
Larsen Bjarne Due
Deeth Williams Wall Llp
Zealand Pharma A/s
Zealand Pharmaceuticals A/s
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1468262