Indenoncarboxylic acids derivatives and their use for the...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 59/72 (2006.01) A61K 31/19 (2006.01) A61P 3/06 (2006.01) A61P 3/10 (2006.01) A61P 9/10 (2006.01) C07C 49/76 (2006.01) C07C 51/00 (2006.01) C07C 65/21 (2006.01) C07C 205/45 (2006.01) C07C 225/22 (2006.01) C07C 227/00 (2006.01) C07C 229/18 (2006.01) C07C 233/33 (2006.01) C07C 249/12 (2006.01) C07C 251/44 (2006.01) C07C 309/65 (2006.01) C07C 319/14 (2006.01) C07C 323/22 (2006.01) C07C 323/52 (2006.01)

Patent

CA 2513310

The present invention relates to a compound of the formula ((I): in which: n is an integer chosen from 1, 2 and 3; Y represents O; N-OR9, in which R9represents H or a saturated hydrocarbon-based aliphatic group; CR10R11, in which R10 and R11, which may be identical or different, represent H or a saturated hydrocarbon-based aliphatic group; R1 and R2, which may be identical or different, represent H or a saturated aliphatic hydrocarbon-based chain; or alternatively R1 and R2 together form an optionally substituted saturated aliphatic hydrocarbon-based chain; the radicals R3 and R4, which may be identical or different, take any of the is meanings given above for R1 and R2, or alternatively R1 and the group R4 borne by the carbon alpha to CR1R2 represent nothing and a double bond links the CR1R2 carbon to the alpha CR3R4 carbon; or alternatively one of the radicals R1 and R2 forms with one of the radicals R3 and R4 an optionally substituted saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon-based chain; one of the radicals R5 and R6 represents W, and the other represents Z which is chosen from a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon-based radical; an optionally substituted, saturated, unsaturated and/or aromatic carbocyclic or heterocyclic radical; a radical - alk-Cy, in which alk represents an alkylene chain and Cy represents an optionally substituted saturated, unsaturated and/or aromatic heterocyclic or carbocyclic radical; W represents -XL-CO2R7;-X-L-Tet, in which X and L are as defined below and Tet represents optionally substituted tetrazole; in which L represents a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon-based chain, which is optionally substituted and/or optionally interrupted by optionally substituted arylene; X represents O; NR8, in which R8 represents H; a saturated aliphatic hydrocarbon-based group; a group -CO-R' or -SO2-R', in which R' takes any of the meanings given below for R7 with the exception of H; or R8 represents an optionally substituted aromatic carbocyclic group; or X represent S(O)m, in which m is chosen from 0, 1 and 2; R7 represents H; a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon-based group; an optionally substituted, saturated, unsaturated and/or aromatic carbocyclic group; an optionally substituted, saturated, unsaturated and/or aromatic heterocyclic group; and the pharmaceutically acceptable derivatives, salts, solvates and stereoisomers thereof, and also mixtures thereof in all proportions, which can be used in the treatment of dyslipidaemia, atherosclerosis and diabetes.

La présente invention porte sur un composé de formule ((I) dans laquelle n est un nombre entier compris entre 1, 2 et 3; Y représente O; N-OR?9¿, R?9¿représentant H ou un groupe aliphatique saturé à base d'hydrocarbure; CR?10¿R?11¿, R?10¿ et R?11¿, identiques ou différents, représentant H ou un groupe aliphatique saturé à base d'hydrocarbure; R?1¿ et R?2¿, identiques ou différents, représentent H ou une chaîne à base d'hydrocarbure aliphatique saturé; ou, alternativement, R?1¿ et R?2¿, réunis, forment une chaîne à base d'hydrocarbure aliphatique saturé éventuellement substitué; les radicaux R?3¿ et R?4¿, identiques ou différents, ont n'importe laquelle signification précitée pour R?1¿ et R?2¿, ou alternativement, R?1¿ et le groupe R?4¿ supporté par le carbone alpha sur CR?1¿R?2¿ ne représentent rien et une double liaison lie le carbone CR?1¿R?2¿ au carbone alpha CR?3¿R?4¿; ou alternativement l'un des radicaux R?1¿ et R?2¿ forment avec l'un des radicaux R?3¿ et R?4¿ une chaîne à base d'hydrocarbure aliphatique éventuellement substitué saturé ou insaturé; l'un des radicaux R?5¿ et R?6¿ représente W, et l'autre représente Z qui est sélectionné à partir d'un radical à base d'hydrocarbure aliphatique saturé ou insaturé; un radical carboxylique ou hétérocyclique éventuellement substitué, saturé, insaturé et/ou aromatique; un radical -alk-Cy, dans laquelle alk représente une chaîne alkylène et Cy représente un radical hétérocyclique ou carbocyclique éventuellement substitué, saturé, insaturé et/ou aromatique; W représente -XL-CO¿2?R?7¿;? ¿-X-L-Tet, X et L étant tels que définis ci-après et Tet représente tétrazole éventuellement substitué; L représentant une chaîne à base d'hydrocarbure aliphatique saturé ou insaturé, qui est éventuellement substituée et/ou éventuellement interrompue par un arylène éventuellement substitué; X représente O; NR?8¿, R?8¿ représentant H; un groupe à base d'hydrocarbure aliphatique saturé; un groupe -CO-R' ou -SO¿2?-R', R' ayant n'importe laquelle des significations ci-après pour R?7¿ à l'exception de H; ou R?8 ¿représente un groupe carboxylique aromatique éventuellement; ou X représente S(O)¿m?, m étant sélectionné parmi 0, 1 et 2; R?7¿ représente H; un groupe à base d'hydrocarbure aliphatique saturé ou insaturé; un groupe carbocyclique éventuellement substitué, saturé, insaturé et/ou aromatique; un groupe hétérocyclique éventuellement substitué, saturé, insaturé et/ou aromatique. L'invention porte également sur des dérivés, des sels, des solvates et des stéréoisomères de ces composés acceptables d'un point de vue pharmaceutique, ainsi que sur des mélanges de ceux-ci dans toutes les proportions, et qui peuvent être utilisés dans le traitement de la dyslipidémie, l'athérosclérose et le diabète.

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