C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 417/14 (2006.01) A61K 31/422 (2006.01) A61K 31/4245 (2006.01) A61K 31/427 (2006.01) A61K 31/433 (2006.01) A61K 31/5383 (2006.01) A61P 29/00 (2006.01) C07D 413/04 (2006.01) C07D 413/14 (2006.01) C07D 417/04 (2006.01) C07D 498/06 (2006.01) C07D 513/04 (2006.01)
Patent
CA 2557054
The invention relates to (indol-3-yl)-heterocycle derivatives having general Formula (I) wherein A represents a 5-membered aromatic heterocyclic ring, wherein X1, X2 and X3 are independently selected from N, O, S and CR; R is H or (C1-4)alkyl; or R, when present in X2 or X3, may form together with R3 a 5- 8 membered ring; R1 is a 5-8 mem~bered saturated carbocyclic ring, optionally containing a heteroatom selected from O and S; R2 is H, CH3 or CH2-CH3;or R2 is joined together with R7 to form a 6-mem~bered ring, optionally containing a heteroatom selected from O and S, and which heteroatom is bonded to the 7- position of the indole ring; R3 and R4 are independent~ly H, (C1-6)alkyl or (C3-7)cycloalkyl, the alkyl groups being optionally substituted with OH, (C1- 4)alkyloxy, (C1-4)alkylthio, (C1-4)alkylsulfonyl, CN or halogen; or R3 together with R4 and the N to which they are bonded form a 4-8 membered ring optionally containing a further heteroatom selected from O and S, and which is optionally sub~stituted with OH, (C1-4)alkyl, (C1-4)alkyloxy, (C1-4)alkyloxy- (C1-4)alkyl, or halogen; or R3 together with R5 forms a 4-8 membered ring optionally containing a further hetero~atom selected from O and S, and which is optionally substituted with OH, (C1-4)alkyl, (C1-4)alkyloxy, (C1-4)alkyloxy- (C1-4)alkyl, or halogen; or R3 together with R, when present in X2 or X3, forms a 5-8 membered ring; R5 is H or (C1-4)alkyl; or R5 together with R3 forms a 4-8 membered ring optionally containing a further heteroatom select~ed from O and S, and which is optionally substituted with OH, (C1-4)alkyl, (C1- 4)alkyl~oxy, (C1-4) alkyloxy- (C1-4)alkyl, or halogen; R5' is H or (C1- 4)alkyl; R6 represents 1-3 substituents independently selected from H, (C1-4 alkyl, (C1-4) alkyloxy, CN and halogen; R7 is H, (C1-4)alkyl, (C1-4)alkyloxy, CN or halogen; or R7 is joined together with R2 to form a 6-membered ring, optionally containing a further heteroatom selected from O and S, and which heteroatom is bonded to the 7-position of the indole ring; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as agonists of the cannabinoid CB1 receptor, which can be used in the treatment of pain such as for example peri- operative pain, chronic pain, neuropathic pain, cancer pain and pain and spasticity associated with multiple sclerosis.
L'invention concerne des dérivés hétérocycliques-(indol-3-yl) représentés par la formule générale (I), dans laquelle A représente un anneau hétérocyclique aromatique à 5 éléments, où X¿1?, X¿2 ?et X¿3? sont individuellement sélectionnés parmi N, O, S et CR; R représente H ou (C¿1-4?)alkyle; ou R, lorsqu'il est présent en X¿2? ou X¿3?, peut former, conjointement avec R¿3?, un anneau à 5-8 éléments; R¿1? représente un anneau carboxylique saturé à 5-8 éléments, contenant éventuellement un hétéroatome sélectionné entre O et S; R¿2? représente H, CH¿3? ou CH¿2?-CH¿3; ?ou R¿2? est relié à R¿7? pour former un anneau à 6 éléments, contenant éventuellement un hétéroatome sélectionné entre O et S, lequel hétéroatome est lié à la 7ème position de l'anneau d'indole; R¿3? et R¿4? représentent individuellement H, (C¿1-6?)alkyle ou (C¿3-7?)cycloalkyle, les groupes alkyle étant éventuellement substitués par OH, (C¿1-4?)alkyloxy, (C¿1-4?)alkylthio, (C¿1-4?)alkylsulfonyle, CN ou halogène; ou R¿3?, conjointement à R¿4? et au N auquel ils sont liés, forme un anneau à 4-8 éléments contenant éventuellement un autre hétéroatome sélectionné entre O et S, et lequel est éventuellement sous-substitué par OH, (C¿1-4?)alkyle, (C¿1-4?)alkyloxy, (C¿1-4?)alkyloxy- (C¿1-4?)alkyle, ou halogène; ou R¿3? conjointement avec R¿5? forment un anneau à 4-8 éléments contenant éventuellement un autre hétéroatome sélectionné entre O et S, et lequel est éventuellement substitué par OH, (C¿1-?4)alkyle, (C¿1-4?)alkyloxy, (C¿1-4?)alkyloxy- (C¿1-4?)alkyle, ou halogène; ou R¿3? conjointement avec R, lorsqu'il est présent en X¿2? ou X¿3?, forment un anneau à 5-8 éléments; R¿5? représente H ou (C¿1-4?)alkyle; ou R¿5?, conjointement avec R¿3?, forme un anneau à 4-8 éléments contenant éventuellement un autre hétéroatome sélectionné entre O et S, et qui est éventuellement substitué par OH, (C¿1-4?)alkyle, (C¿1-4?)alkyloxy, (C¿1-4?) alkyloxy- (C¿1-4?)alkyle, ou halogène; R¿5?' représente H ou (C¿1-4?)alkyle; R¿6? représente 1-3 substituants individuellement sélectionnés parmi H, (C¿1-4?alkyle, (C¿1-4?) alkyloxy, CN et halogène; R¿7? représente H, (C¿1-4?)alkyle, (C¿1-4?)alkyloxy, CN ou halogène; ou R¿7? est lié à R¿2? pour former un anneau à 6 éléments, contenant éventuellement un autre hétéroatome choisi entre O et S, lequel hétéroatome est lié à la 7ème position de l'anneau d'indole; ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci, comme agonistes du récepteur du cannabinoïde CB1, lequel peut éventuellement servir à traiter la douleur, notamment la douleur péri-opératoire, la douleur chronique, la douleur neuropathique, la douleur cancéreuse ainsi que la douleur et l'hypertonie spastique associée à la sclérose en plaques.
Adam-Worrall Julia
Kiyoi Takao
Mcarthur Duncan Robert
Morrison Angus John
Wishart Grant
Akzo Nobel N.v.
Fetherstonhaugh & Co.
N.v. Organon
LandOfFree
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