Indoles and their therapeutic use

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 209/04 (2006.01) A61K 31/404 (2006.01) C07D 401/06 (2006.01) C07D 403/06 (2006.01) C07D 403/12 (2006.01) C07D 409/06 (2006.01) C07D 409/14 (2006.01) C07D 417/06 (2006.01)

Patent

CA 2707785

Compound of formula (I) are are ligands of the CRTH2 receptor, useful inter alia for treatment of inflammatory conditions. Wherein X is -SO2- or *-SO2NR3- wherein the bond marked with an asterisk is attached to Ar1; R1 is hydrogen, fluoro, chloro, CN or CF3; R2 is hydrogen, fluoro or chloro; R3 is hydrogen, C1C8alkyl or C3-C7cycloalkyl; Ar1 is phenyl or a 5-- or 6-membered heteroaryl group selected from furanyl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl and pyrazinyl, wherein the phenyl or heteroaryl groups are optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluoro, chloro, CN, C3- C7cycloalkyl, -O(C1-C4alkyl) or C1C6alkyl, the latter two groups being optionally substituted by one or more fluoro atoms; and Ar is phenyl or 5- or 6-membered heteroaryl group selected from pyrrolyl, furanyl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl and pyrazinyl, wherein the phenyl or heteroaryl groups are optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluoro, chloro, CN, C3- C3- C7cycloalkyl, -O(C1-C4alkyl) or C1C6alkyl, the latter two groups being optionally substituted by one or more fluoro atoms.

L'invention concerne des composés de la formule (I) qui sont des ligands du récepteur CRTH2 et qui s'utilisent, entre autres, pour le traitement d'états inflammatoires. Dans la formule, X représente -SO2- ou *-SO2NR3- la liaison marquée par un astérisque étant attachée à Ar1; R1 représente hydrogène, fluoro, chloro, CN ou CF3; R2 représente hydrogène, fluoro ou chloro; R3 représente hydrogène, alkyle en C1-C8 ou cycloalkyle en C3-C7; Ar1 représente phényle ou un groupe hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons choisi parmi furanyle, thiényle, oxazolyle, thiazolyle, imidazolyle, pyrazolyle, isoxazolyle, isothiazolyle, pyridinyle, pyridazinyle, pyrimidinyle et pyrazinyle, les groupes phényle ou hétéroaryle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs substituants choisis indépendamment parmi fluoro, chloro, CN, cycloalkyle en C3-C7, -O(alkyle en C1-C4) ou alkyle en C1-C6, les deux derniers groupes étant éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes de fluor; et Ar2 représente phényle ou un groupe hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons choisi parmi pyrrolyle, furanyle, thiényle, oxazolyle, thiazolyle, imidazolyle, pyrazolyle, isoxazolyle, isothiazolyle, pyridinyle, pyridazinyle, pyrimidinyle et pyrazinyle, les groupes phényle ou hétéroaryle étant éventuellmeent substitués par un ou plusieurs substituants choisis indépendamment parmi fluoro, chloro, CN, cycloalkyle en C3-C7 -O(alkyle en C1-C4) ou alkyle en C1-C6, les deux derniers groupes étant éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes de fluor.

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