Indolyl derivatives as serotonergic agents

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 401/06 (2006.01) A61K 31/445 (2006.01) C07D 209/08 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01)

Patent

CA 2330436

The present invention provides compounds of formula (1) wherein R1 and R2 each independently represent hydrogen, hydroxy, F, Cl, Br, I, CN, 1 to 6 carbon alkyl, 1 to 6 carbon alkoxy, nitro CF3 and phenyloxy or benzyloxy, in which the aromatic ring can be optionally substituted by from 1 to 3 groups selected from C1-C6 alkoxy (preferably OMe), F, Cl, Br, I, and CF3; R3 and R4 are each independently a hydrogen, a 1 to 6 carbon alkyl or a CH2Ph in which the phenyl ring can be optionally substituted by from 1 to 3 groups selected from C1-C6 alkoxy (preferably OMe), F, Cl, Br, I, and CF3; Y is selected from CH2 or CH and, X is selected from a group represented by N, CR3, CHR3, CHCH; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as pharmaceutical compositions and methods of using the compounds to treat central nervous system disorders, such as depression, anxiety, drug withdrawal, eating and sexual disorders and other conditions for which serotonin reuptake inhibitors are used.

La présente invention concerne les composés de la formule (1) dans laquelle R¿1? et R¿2? représentent, chacun, indépendamment hydrogène, hydroxy, F, Cl, Br, I, CN, 1 à 6 atomes d'alkyle de carbone, 1 à 6 atomes d'alcoxy de carbone, nitro, CF¿3?, et phényloxy ou benzyloxy, dans lesquels la chaîne aromatique peut être éventuellement substituée par 1 à 3 groupes choisis parmi alcoxy C¿1?-C¿6? (de préférence OMe), F, Cl, Br, I et CF¿3?; R¿3? et R¿4? sont chacun, indépendamment, de l'hydrogène, 1 à 6 atomes d'alkyle de carbone ou un CH¿2?Ph où la chaîne de phényle peut éventuellement être substituée par 1 à 3 groupes sélectionnés entre alcoxy C¿1?-C¿6? (de préférence, MOe), F, Cl, Br, I et CF¿3?; Y est choisi parmi CH¿2? ou CH; et X est sélectionné parmi un groupe représenté par N, CR3, CHR3, CHCH. L'invention concerne également un sel pharmaceutiquement acceptable de ces derniers, ainsi que des compositions pharmaceutiques et des procédés d'utilisation de ces composés pour traiter les troubles du système nerveux central, comme la dépression, l'anxiété, le sevrage, les troubles de l'appétit et les troubles sexuels et d'autres états dans lesquels les inhibiteurs de la capture de la sérotonine sont utilisés.

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