C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 227/32 (2006.01) C07C 67/31 (2006.01) C07C 229/22 (2006.01)
Patent
CA 2349536
The present invention describes a process for the industrial production of L- carnitine, comprising the enantioselective reduction of an alkyl 4-chloro-3- oxobutyrate or 4-chloro-3-oxobutyramide. The optically active 3-hydroxy derivative thus obtained is reacted with trimethylamine, obtaining crude L- carnitine, which is then finally purified. The catalyst used for the reduction is a complex of ruthenium bound to a penta-atomic bis-heteroaromatic system. The reduction reaction, performed in controlled conditions of hydrogen pressure, substrate concentration, temperature, and substrate: catalyst molar ratio, enables 4-chloro-3-hydroxybutyrate or 4-chloro-hydroxybutyramide to be obtained in a high yield. The process described, which leads to L-carnitine being obtained, is easily applicable on an industrial scale.
La présente invention concerne un procédé de production industrielle de L-carnitine, ce procédé consistant notamment en une réduction énantiosélective d'un 4-chloro-3-oxobutyrate ou d'un 4-chloro-3-oxobutyramide alkyle. Ce procédé consiste également à faire réagir le dérivé 3-hydroxy optiquement actif ainsi obtenu avec une triméthylamine, afin de produire de la L-carnitine brute, puis à purifier celle-ci. Le catalyseur utilisé pour cette réduction est un complexe de ruthénium lié à un système penta-atomique bis-hétéroaromatique. L'invention concerne également cette réaction de réduction, qui se produit dans des conditions dans lesquelles la pression d'hydrogène, la concentration du substrat, la température et le rapport moléculaire substrat:catalyseur sont régulés, de sorte que l'on obtient du 4-chloro-3-hydroxybutyrate ou du 4-chloro-hydroxybutyramide à un rendement élevé. Le procédé décrit ci-dessus, qui permet d'obtenir de la L-carnitine, peut facilement être adapté à l'échelle industrielle.
Bonifacio Fausto
Crescenzi Cristina
Penco Sergio
Piccolo Oreste
Tinti Maria Ornella
Fetherstonhaugh & Co.
Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite Spa
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1759396