Inhibitors of papilloma virus

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 307/94 (2006.01) A61K 31/343 (2006.01) A61K 31/395 (2006.01) A61P 31/20 (2006.01) C07D 407/12 (2006.01) C07D 407/14 (2006.01) C07D 413/12 (2006.01) C07D 417/12 (2006.01) C07D 491/048 (2006.01) C07D 493/04 (2006.01) C07D 493/10 (2006.01) C07D 495/10 (2006.01) C07D 495/14 (2006.01) C07D 495/20 (2006.01)

Patent

CA 2430909

A compound of formula (I) or its enantiomers or diastereoisomers thereof: (see formula I) wherein: A is a 5- or 6-membered homocyclic ring, or a 5- or 6-membered heterocyclic ring containing 1 or more heteroatoms; X is H and W is OH; or X and W together form a carbonyl group or an epoxide; R1 is H; or one or two substituents; Y is phenyl optionally mono- or di-substituted, said phenyl ring being optionally fused with a saturated or unsaturated 4 to 6-membered ring optionally containing a heteroatom; or Y is a heterocycle (Het) containing one or more heteroatoms, said Het optionally mono- or di-substituted, said Het being optionally fused with a saturated or unsaturated 4 to 6- membered ring optionally containing a heteroatom; or Y is ethylene-phenyl, said ethylene moiety being optionally mono-substituted, wherein said phenyl ring is optionally mono- or di-substituted, said phenyl ring being optionally fused with a saturated or unsaturated 4 to 6-membered ring optionally containing a heteroatom; or Y is ethylene-Het, said ethylene moiety being optionally mono-substituted, wherein Het is optionally mono- or di-substituted; said Het being optionally fused with a saturated or unsaturated 4 to 6-membered ring optionally containing a heteroatom; R3 is selected from the group consisting of: lower alkyl, lower cycloalkyl, lower alkylene, aryl or lower aralkyl, all of which optionally mono- or di-substituted, said lower cycloalkyl, aryl, lower aralkyl or Het being optionally fused with a saturated or unsaturated 4 to 6- membered ring optionally containing a heteroatom; and R4 is a carboxylic acid, a salt or an ester thereof. The compounds of the invention may be used as inhibitors of the papilloma virus E1--E2-DNA complex. The invention further provides a method of treating or preventing human papilloma virus infection.

L'invention concerne un composé représenté par la formule (I), ou ses énantiomères ou diastéréoisomères, formule dans laquelle A est un noyau homocyclique à 5 ou 6 éléments, ou un noyau hétérocyclique à 5 ou 6 éléments contenant 1 ou plusieurs hétéroatomes; X est H et W est OH; ou X et W forment tous deux un groupe carbonyle ou un époxyde; R1 est H, ou un ou deux substituants; Y est phényle éventuellement mono ou disubstitué, ledit noyau de phényle étant éventuellement condensé avec un noyau de 4 à 6 éléments saturé ou non saturé contenant éventuellement un hétéroatome; ou Y est un hétérocycle (Het) contenant un ou plusieurs hétéroatomes, cet hétérocycle étant éventuellement mono ou disubstitué et éventuellement condensé avec un noyau de 4 à 6 éléments saturé ou non saturé contenant éventuellement un hétéroatome; ou Y est éthylène-phényle, ledit fragment d'éthylène étant éventuellement monosubstitué, ledit noyau de phényle étant éventuellement mono ou disubstitué et éventuellement condensé avec un noyau de 4 à 6 atomes saturé ou non saturé contenant éventuellement un hétéroatome; ou Y est éthylène-Het, ledit fragment d'éthylène étant éventuellement monosubstitué, Het étant éventuellement mono ou disubstitué; ledit Het étant éventuellement condensé avec un noyau de 4 à 6 éléments contenant éventuellement un hétéroatome; R3 est sélectionné dans le groupe comprenant un alkyle inférieur, un cycloalkyle inférieur, un alcoylène inférieur, un aryle ou un aralkyle inférieur, tous éventuellement mono ou disubstitués, lesdits cycloalkyle inférieur, aryle, aralkyle inférieur ou Het étant éventuellement condensés avec un noyau de 4 à 6 éléments saturé ou non saturé contenant éventuellement un hétéroatome; et R4 est un acide carboxylique, un sel ou un ester de celui-ci. Les composés de l'invention peuvent être utilisés en tant qu'inhibiteurs du complexe E1-E2-ADN du papillomavirus. L'invention concerne également une méthode de traitement ou de prévention de l'infection du papillomavirus humain.

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