Insecticidal and acaricidal 3-substituted pyrazoles

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 231/12 (2006.01) A61K 31/415 (2006.01) A61K 31/4155 (2006.01) C07D 231/14 (2006.01) C07D 231/16 (2006.01) C07D 231/18 (2006.01) C07D 231/20 (2006.01) C07D 231/22 (2006.01) C07D 231/28 (2006.01) C07D 231/38 (2006.01) C07D 231/40 (2006.01) C07D 401/04 (2006.01)

Patent

CA 2460906

Compounds of formula (I), wherein the variables and the index have the following meanings: R1 H, halogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkylthio, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, or optionally substituted phenyl; R2 H, halogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl or optionally substituted phenyl; A H, OH, CN, NO2, halogen, SCN, alkoxy, haloalkoxy, alkenyloxy, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, aminothiocarbonyl, hydroxycarbonyl, alkoxycarbonyl, or aminocarbonyl; B H, OH, NH2, CN, NO2, halogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkoxy, optionally substituted alkenyl, alkenyloxy, alkylthio, haloalkylthio, alkoxythiocarbonylthio, alkoxycarbonylalkoxy, alkoxycarbonylalkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, aminothiocarbonyl, NR3R4, N=CHOR5, or N=CHNR5; R3, R4 H, alkyl, alkoxycarbonylalkyl, [(alkoxycarbonyl)(alkenyl)]alkyl, alkoxycarbonylalkenyl, alkylcarbonyl, cycloalkylcarbonyl, alkylaminocarbonyl, diaminocarbonyl, alkoxycarbonyl, alkoxyaminosulfonyl, or di(alkoxy)aminosulfonyl; R5 alkyl, haloalkyl, or phenylalkyl; Q H, NO2, halogen, haloalkyl, alkylamino, dialkylamino, alkoxy, haloalkoxy, or alkenyloxy; X H, halogen, haloalkyl, alkoxy or haloalkoxy; Y H, halogen, haloalkyl, alkoxy or haloalkoxy; Z H, halogen, haloalkyl, alkoxy or haloalkoxy; M N or CR6; R6 H, NO2, halogen or haloalkyl; n 0, 1, 2, 3, or 4, with the proviso that, when R1 is hydrogen, n is not zero, processes for the preparation of compounds of formula (I), compositions containing them and their use for the control of insect and acarid pests and for the protection of plants from those pests as well as their use for treating, controlling, preventing and protecting warm-blooded animals and humans against infestation and infection by arachnids and arthropod endo-and ectoparasites.

L'invention concerne des composés de formule (I) dans laquelle les variables et l'indice ont les significations suivantes: R?1 ¿représente H, halogène, alkyle, haloalkyle, alkényle, haloalkényle, alkylthio, alcoxyalkyle, alkylthioalkyle, ou phényle éventuellement substitué; R?2 ¿représente H, halogène, alkyle, haloalkyle, alkényle, haloalkényle, ou phényle éventuellement substitué; A représente H, OH. CN, NO¿2?, halogène, SCN, alcoxy, haloalcoxy, alkenyloxy, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, aminothiocarbonyle, hydroxycarbonyle, alcoxycarbonyle, ou aminocarbonyle; B représente H, OH, NH2, CN, NO2, halogène, alkyle éventuellement substitué, alcoxy éventuellement substitué, alkényle éventuellement substitué, alkényloxy, alkylthio, haloalkylthio, alcoxythiocarbonylthio, alcoxycarbonylalcoxy, alcoxycarbonylalkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, aminothiocarbonyle, NR?3¿R?4¿, N=CHOR?5¿, ou N=NCHR?5¿; R?3¿R?4 ¿représentent H, alkyle, alcoxycarbonylalkyle, [(alcoxycarbonyle)(alkényle)] alkyle, alcoxycarbonylalkényle, alkylcarbonyle, cycloalkylcarbonyle, alkylaminocarbonyle, diaminocarbonyle, alcoxycarbonyle, alcoxyaminosulfonyle, ou di(alcoxy)aminosulfonyle; R?5 ¿représente alkyle, haloalkyle, ou phénylalkyle; Q représente H, NO¿2?, halogène, haloalkyle, alkylamino, dialkylamino, alcoxy, haloalcoxy, or alkényloxy; X représente H, halogène, haloalkyle, alcoxy or haloalcoxy; Y représente H, halogène, haloalkyle, alcoxy or haloalcoxy; Z représente H, halogène, haloalkyle, alcoxy or haloalcoxy; M représente N ou CR?6¿; R?6 ¿représente H, NO¿2?, halogène ou haloalkyle; n vaut 0, 1, 2, 3, ou 4, à condition que, lorsque R?1 ¿représente H, n ne vaut pas zéro. L'invention concerne également des procédés de préparation des composés de formule (I), des compositions les contenant, et leur utilisation pour la lutte contre les insectes et les acariens et pour la protection des plantes contre ces insectes; ainsi que leur utilisation à des fins de traitement, de lutte, de prévention et de protection contre les infestations et les infections par des arachnides et des ectoparasites et des endoparasites arthropodes pour des animaux et des êtres humains à sang chaud.

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