Insulinotropic peptide synthesis using solid and solution...

Details Insulinotropic peptide synthesis using solid and solution... Insulinotropic peptide synthesis using solid and solution...

C - Chemistry, Metallurgy

07

K

C07K 14/605 (2006.01)

Patent

CA 2759468

The present invention relates to the preparation of insulino tropic peptides including the amino acid sequence of (SEQ ID NO. 9) Z-HX8EGTFTSDVSSYLEGQAAKEFIAWLVKX35R-NH2 wherein Z is H-, and X8 and X35 are each independently achiral, optionally sterically hindered amino acid residues, by using a solid and solution phase ("hybrid") approach. Generally, the approach includes synthesizing three different peptide intermediate fragments using solid phase chemistry. Solution phase chemistry is then used to couple the second fragment and the first fragment. Alternatively, a different second fragment is coupled to a first fragment in the solid phase. Then, solution phase chemistry is used to add the third fragment, whereby the third fragment is coupled to the coupled first and second fragments in the solution phase.

La présente invention concerne la préparation de peptides insulinotropiques comprenant la séquence d'acides aminés de (SEQ ID NO. 9) Z-HX8EGTFTSDVSSYLEGQAAKEFIAWLVKX35R-NH2 dans laquelle Z désigne H-, et X8 et X35 désignent chacun indépendamment des résidus d'acides aminés achiraux, éventuellement stériquement encombrés, à l'aide d'une technique en phase solide et soluble ("hybride"). Généralement, la technique consiste à synthétiser trois fragments intermédiaires peptidiques différents à l'aide d'une chimie en phase solide. La chimie en phase solide est ensuite utilisée pour coupler le deuxième fragment et le premier fragment. Dans une variante, un deuxième fragment différent est couplé à un premier fragment dans la phase solide. Ensuite, la chimie en phase soluble est utilisée pour ajouter le troisième fragment, le troisième fragment étant ainsi couplé aux premier et deuxième fragments dans la phase soluble.

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