Integrated chemical processes for industrial utilization of...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

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C07C 69/533 (2006.01) C07C 67/03 (2006.01) C07C 67/333 (2006.01) C07C 67/347 (2006.01) C07C 67/56 (2006.01) C07C 227/08 (2006.01) C07C 227/10 (2006.01) C07C 229/08 (2006.01) C07D 303/42 (2006.01)

Patent

CA 2482654

Integrated processes of preparing industrial chemicals starting from seed oil feedstock compositions containing one or more unsaturated fatty acids or unsaturated fatty acid esters, which are essentially free of metathesis catalyst poisons, particularly hydroperoxides; metathesis of the feedstock composition with a lower olefin, such as ethylene, to form a reduced chain olefin, preferably, a reduced chain .alpha.-olefin, and a reduced chain unsaturated acid or ester, preferably, a reduced chain .alpha.,.omega.- unsaturated acid or ester. The reduced chain unsaturated acid or ester may be (trans)esterified to form a polyester polyolefin, which may be epoxidized to form a polyester polyepoxide. The reduced chain unsaturated acid or ester may be hydroformylated with reduction to produce an .alpha.,.omega.-hydroxy acid or .alpha.,.omega.-hydroxy ester, which may be (trans)esterified with a polyol to form an .alpha.,.omega.~polyester polyol. Alternatively, the reduced chain unsaturated acid or ester may be hydroformylated with reductive amination to produce an .alpha.,.omega.-amino acid or .alpha.,.omega.-amino ester, which may be (trans)esterified to form an .alpha.,.omega.-polyester polyamine.

L'invention concerne des procédés intégrés de préparation de produits chimiques industriels obtenus à partir de compositions de départ à base d'huile de graines contenant un ou plusieurs acide(s) gras insaturé(s) ou ester(s) d'acide(s) gras insaturé(s), essentiellement exempts de poisons d'un catalyseur de métathèse, plus particulièrement d'hydropéroxydes. La métathèse de la composition de départ avec une oléfine inférieure notamment un éthylène, permet de former une oléfine à chaîne réduite, de préférence, une .alpha.-oléfine à chaîne réduite, et un acide ou un ester insaturé à chaîne réduite, de préférence, un acide ou un ester .alpha.,O-insaturé à chaîne réduite. L'acide ou l'ester insaturé à chaîne réduite peut être (trans)estérifié afin d'obtenir une polyoléfine de polyester que l'on peut époxyder dans le but d'obtenir un polyépoxyde de polyester. L'acide ou l'ester insaturé à chaîne réduite peut être hydroformylé par réduction afin de produire un acide .alpha.,O-hydroxy ou un ester .alpha.,O-hydroxy, que l'on peut (trans)estérifier avec un polyol afin d'obtenir un polyol de .alpha.,O-polyester. Selon une variante, l'acide ou l'ester insaturé à chaîne réduite peut être hydroformylé par amination réductive afin de produire un acide .alpha.,O-aminé ou un ester .alpha.,O-aminé, que l'on peut (trans)estérifier afin d'obtenir une polyamine de .alpha.,O-polyester.

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