Intermediates for oligonucleotide synthesis

Details Intermediates for oligonucleotide synthesis Intermediates for oligonucleotide synthesis

C - Chemistry, Metallurgy

07

H

C07H 21/00 (2006.01) C07H 19/04 (2006.01) C07H 19/10 (2006.01) C07H 19/20 (2006.01) C07H 23/00 (2006.01)

Patent

CA 2257453

A compound of formula (I) where B1 is a radical of a nucleoside base, R1 is hydrogen or a hydroxy-protecting group, R2 is hydrogen, hydroxy or a 2' nucleoside-modifying atom or group, R3 is an unsubstituted or substituted C1 to C10 alkyl, C2 to C10 alkenyl, C4 to C10 cycloalkylalkyl, C6 to C10 aryl or C7 to C13 aralkyl group, and Z is halogen or a group of formula (II) where R4 and R5 are each independently an unsubstituted or substituted C1 to C10 alkyl, C2 to C10 alkenyl, C4 to C10 cycloalkylalkyl, C6 to C10 aryl or C7 to C13 aralkyl group, or R4 is said group and R5 is hydrogen, or R4 and R5 together with the nitrogen atom to which they are attached denote a five- to thirteen- membered heterocyclic ring, or Z is a group of formula (III): Nuc-O-, where Nuc is the residue of a natural or synthetic nucleoside or oligonucleotide after removal of a 5'-hydroxyl group therefrom attached through a 5' methylene thereof to the indicated oxygen atom.

L'invention concerne un composé chimique de la formule (I) dans laquelle B?1¿ est un radical d'une base nucléosidique, R?1¿ représente hydrogène ou un groupe inhibant hydroxy, R?2¿ représente hydrogène, hydroxy ou un atome ou groupe modifiant 2' nucléoside, R?3¿ représente un groupe alkyle en C¿1? à C¿10?, alcényle en C¿2? à C¿10?, cycloalkylalkyle en C¿4? à C¿10?, aryle en C¿6? à C¿10? ou aralkyle en C¿7? à C¿13? non substitué ou substitué, et Z représente halogène ou un groupe de la formule (II) dans laquelle R?4¿ et R?5¿ représentent chacun, indépendamment, un groupe alkyle en C¿1? à C¿10?, alcényle en C¿2? à C¿10?, cycloalkylalkyle en C¿4? à C¿10?, aryle en C¿6? à C¿10? ou aralkyle en C¿7? à C¿13? non substitué ou substitué, ou bien R?4¿ représente ce groupe et R?5¿ représente hydrogène, ou bien R?4¿ et R?5¿, réunis à l'atome d'azote auquel ils sont liés, représentent un noyau hétérocyclique à cinq ou treize chaînons, ou Z représente un groupe de la formule (III): Nuc-¿O?-, dans laquelle Nuc représente le reste d'un nucléoside ou oligonucléotide naturel ou synthétique après retrait d'un groupe 5'-hydroxyle fixé par un 5'-méthylène à l'atome d'azote précité.

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