C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 409/14 (2006.01) A01N 47/36 (2006.01) C07D 409/12 (2006.01) C07D 411/14 (2006.01) C07D 491/044 (2006.01) C07D 521/00 (2006.01)
Patent
CA 2214041
A compound having following general formula (IV) (IV) Image wherein, P is P-1, P-2 or P-3 as follows: Image , Image , Image , (P1) (P2) (P3) wherein, R1 is H, C1-C3 alkyl, C1-C3 haloalkyl, halogen, CN, NO2, C1-C3 alkoxy, C1-C3 haloalkoxy, SO2NRIRII, C1-C3 alkythio, C1-C3 alkylsulfinyl, C1-C3 alkylsulfonyl, SCHF2, NH2, NHCH3, N(Me)2, C1-C2 alkyl substituted with C1-C2 alkoxy, C1-C2 haloalkoxy, SH, SCH3, CN or OH; or CO2RIII; and then RI is H, C1-C4 alkyl, C2-C3 cyanoalkyl, methoxy or ethoxy; RII is H, C1-C4 alkyl, C3-C4 alkenyl, or when taken together with RI and RII, it represents -(CH2)3-, -(CH2)4, -(CH2)5- or CH2CH2OCH2CH2-; RIII is C1-C4 alkyl, C3-C4 alkenyl, C3-C4 alkynyl, C1-C4 alkyl substituted with 1-3 halogens or cyano groups, C5-C6 cycloalkyl, C4-C7 cycloalkylalkyl or C2-C4 alkoxyalkyl; 166 R is Image , Image , Image ; wherein, a is O or S; R2 is C1-C6 alkyl substituted with 1-3 halogens; R4 and R5 are C1-C4 alkyl and R6 and R7 are H, C1-C3 alkyl or C1-C3 haloalkyl; E is CH2 or a single bond; R3 is H or CH3; W is O or S; A is A1, A2, A3, A4, A5, A6 or A7 as follows: Image , Image , Image , Image A1 A2 A3 A4 Image , Image , Image , A5 A6 A7 wherein, X is H, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 haloalkoxy, C1-C4 haloalkyl, C1-C4 haloalkylthio, C1-C4 alkylthio, halogen, C2-C5 alkoxyalkyl, C2-C5 alkoxyalkoxy, amino, C1-C3 alkylamino, di(C1-C3 alkyl)amino or C3-C5 cycloalkyl; Y is H, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 haloalkoxy, C1-C4 haloalkylthio, C1-C4 alkylthio, C2-C5 167 alkoxyalkyl, C2-C5 alkoxyalkoxy, amino, C1-C3 alkylamino, di(C1-C3, alkyl)amino, C3-C4 alkenyloxy, C3-C4 alkynyloxy, C2-C5 alkylthioalkyl, C1-C4 haloalkyl, C2-C4 alkynyl, azido, cyano, C2-C5 alkylsulfinylalkyl, C2-C5 alkylsulfonylalkyl, CH2OH, C3-C5 cycloalkyl, C3-C5 cycloalkoxy, C2-C5 alkylthioalkoxy, Image , Image , Image , Image or Image ; m is 2 or 3; L1 and L2 are independently O or S; R4 and R5 are independently C1-C5 alkyl; R8 is H or CH3; Z is CH, N, CCH3 or CC2H5; Y1 is O or CH2; X1 is CH3, OCH3, OC2H5 or OCHF3; Y2 is CH3, CH2CH3, OCH3, OCH2CH3, SCH3 or SCH2CH3; X2 is CH3, CH2CH3 or CH2CF3; Y3 is H or CH3; X3 is CH3 or OCH3; Y4 is CH3, OCH3, OC2H5, CH2OCH3 or Cl; X4 is CH3, OCH3, OC2H5, CH2OCH3 or Cl; or agriculturally suitable salts thereof, and then (1) if X is Cl, Br, F or I, Z iS CH and Y is OCH3, OC2H5, NCH3(OCH3), NH2, NHCH3, N(CH3)2 or OCHF2; (2) if X or Y iS OCHF2, Z is CH; (3) X4 and Y4 are not Cl simultaneously; 168 (4) if W is S, R3 is H, E is a single bond, A is A1, Z is CH or N and, Y is CH3, OCH3, OCH2CH3, CH2OCH3, C2H5, CF3, SCH3, OCH2CH=CH2 OCH2C~CH,OCH2CH2OCH3, CH(OCH3)2 or Image ; (5) if the number of total carbon atoms of X and Y is more than 4, the number of carbon atoms of R2 is 4 or less than 4. This compound is an intermediate for the preparation of thiophenesulfonylurea derivatives which have herbicidal activity.
Un composé ayant la formule générale suivante (IV) (IV) Image où, P est P-1, P-2 ou P-3 comme suit : Image , Image , Image , (P1) (P2) (P3) où, R1 est H, un alkyle en C1-C3, un haloalkyle en C1-C3, un halogène, CN, NO2, un alcoxy en C1-C3, un haloalcoxy en C1-C3, SO2NRIRII, un alkylthio en C1-C3, un alkylsulfinyle en C1-C3, un alkylsulfonyle en C1-C3, SCHF2, NH2, NHCH3, N(Me)2, un alkyle en C1-C2 substitué par un alcoxy en C1-C2, un haloalcoxy en C1-C2, SH, SCH3, CN ou OH; ou CO2RIII; et alors, RI est H, un alkyle en C1-C4, un cyanoalkyle en C2-C3, un méthoxy ou un éthoxy; RII est H, un alkyle en C1-C4, un alkényle en C3-C4, ou considéré ensemble avec RI et RII, il représente -(CH2)3-, -(CH2)4, -(CH2)5- ou CH2CH2OCH2CH2-; RIII est un alkyle en C1-C4, un alkényle en C3-C4, un alkynyle en C3-C4, un alkyle en C1-C4 substitué par 1-3 groupes halogène ou cyano, un cycloalkyle en C5-C6, un cycloalkylalkyle en C4-C7 ou un alcoxyalkyle en C2-C4; 166 R est Image , Image , Image ; où, a correspond à O ou S; R2 est un alkyle en C1-C6 substitué par 1-3 halogènes; R4 et R5 sont un alkyle en C1-C4 et R6 et R7 correspondent à H, un alkyle en C1-C3 ou un haloalkyle en C1-C3; E correspond à CH2 ou à une liaison simple; R3 est H ou CH3; W est O ou S; A est A1, A2, A3, A4, A5, A6 ou A7 comme suit : Image , Image , Image , Image A1 A2 A3 A4 Image , Image , Image , A5 A6 A7 où, X est H, un alkyle en C1-C4, un alcoxy en C1-C4, un haloalcoxy en C1-C4, un haloalkyle en C1-C4, un haloalkylthio en C1-C4, un alkylthio en C1-C4, un halogène, un alcoxyalkyle en C2-C5, un alcoxyalcoxy en C2-C5, un amino, un alkylamino en C1-C3, un di(alkyle en C1-C3)amino ou un cycloalkyle en C3-C5; Y est H, un alkyle en C1-C4, un alcoxy en C1-C4, un haloalcoxy en C1-C4, un haloalkylthio en C1-C4, un alkylthio en C1-C4, un alcoxyalkyle en C2-C5, un alcoxyalcoxy en C2-C5, un amino, un alkylamino en C1-C3, un di(alkyle en C1-C3)amino, un alkényloxy en C3-C4, un alkynyloxy en C3-C4, un alkylthioalkyle en C2-C5, un haloalkyle en C1-C4, un alkynyle en C2-C4, un azido, un cyano, un alkylsulfinylalkyle en C2-C5, un alkylsulfonylalkyle en C2-C5, CH2OH, un cycloalkyle en C3-C5, un cycloalcoxy en C3-C5, un alkylthioalcoxy en C2-C5, Image , Image , Image , Image ou Image ; m est 2 ou 3; L1 et L2 sont indépendamment O ou S; R4 et R5 sont indépendamment un alkyle en C1-C5; R8 correspond à H ou CH3; Z est CH, N, CCH3 ou CC2H5; Y1 est O ou CH2; X1 est CH3, OCH3, OC2H5 ou OCHF3; Y2 est CH3, CH2CH3, OCH3, OCH2CH3, SCH3 ou SCH2CH3; X2 est CH3, CH2CH3 ou CH2CF3; Y3 est H ou CH3; X3 est CH3 ou OCH3; Y4 est CH3, OCH3, OC2H5, CH2OCH3 ou Cl; X4 est CH3, OCH3, OC2H5, CH2OCH3 ou Cl; ou des sels acceptables du point de vue agricole de ce dernier, et alors (1) si X correspond à Cl, Br, F ou I, Z est CH et Y est OCH3, OC2H5, NCH3(OCH3), NH2, NHCH3, N(CH3)2 ou OCHF2; (2) si X ou Y correspond à OCHF2, Z est CH; (3) X4 et Y4 ne sont pas du Cl simultanément; (4) si W correspond à S, R3 est H, E est une liaison simple, A est A1, Z est CH ou N et, Y est CH3, OCH3, OCH2CH3, CH2OCH3, C2H5, CF3, SCH3, OCH2CH=CH2 OCH2C~CH,OCH2CH2OCH3, CH(OCH3)2 ou Image ; (5) si le nombre total d'atomes de carbone de X et Y est supérieur à 4, le nombre d'atomes de carbone de R2 est 4 ou moins de 4. Ce composé est un intermédiaire pour la préparation de dérivés de la thiophènesulfonylurée qui ont une activité herbicide.
Jeon Dong Ju
Kim Dae-Whang
Kim Tae Jun
Park Sang Soon
Woo Jae Chun
Korea Research Institute Of Chemical Technology
Swabey Ogilvy Renault
LandOfFree
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