Iodinated x-ray contrast media

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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Details

C07C 237/46 (2006.01) A61K 49/04 (2006.01) C07C 33/46 (2006.01) C07C 33/48 (2006.01) C07C 233/43 (2006.01) C07C 235/16 (2006.01) C07C 271/58 (2006.01) C07C 275/40 (2006.01) C07C 307/10 (2006.01) C07C 311/47 (2006.01) C07C 317/32 (2006.01)

Patent

CA 2200753

The invention provides low viscosity iodinated aryl compounds, useful as X-ray contrast agents, of formula (I), wherein n is 0 or 1, and where n is 1 each C6R5 moiety may be the same or different; each group R is a hydrogen atom, an iodine atom or a hydrophilic moiety M or M1, two or three non-adjacent R groups in each C6R5 moiety being iodine and at least one, and preferably two or three, R groups in each C6R5 moiety being M or M1 moieties; X denotes a bond or a group providing a 1 to 7 atom chain linking two C6R5 moieties or, where n is 0, X denotes a group R; each M independently is a non-ionic hydrophilic moiety; and each M1 independently represents a C1-4alkyl group substituted by at least one hydroxyl group and optionally linked to the phenyl ring via a carbonyl, sulphone or sulphoxide group, at least one R group being an M1 moiety; with the proviso that where n is zero <u>either</u> at least one M1 group other than a hydroxymethyl or 1,2-dihydroxyethyl group is present <u>or</u> then if one hydroxymethyl or 1,2-dihydroxyethyl M1 group is present at least one nitrogen-attached or hydroxylated-C3-4 alkyl moiety-containing M group is also present and isomers thereof.

L'invention concerne des composés d'aryle iodés à viscosité basse, efficaces en tant qu'agents de contraste en radiographie et représentés par la formule (I), dans laquelle n vaut 0 ou 1 et, lorsque n vaut 1, chaque fraction de C¿6?R¿5? peut être semblable ou différente; chaque groupe R représente un atome d'hydrogène, un atome d'iode ou une fraction hydrophile de M ou de M¿1?, deux ou trois groupes R non contigus dans chaque fraction de C¿6?R¿5? représentant iode et au moins un, de préférence deux ou trois, groupes R dans chaque fraction de C¿6?R¿5? étant des fractions de M ou M¿1?; X indique une liaison ou un groupe constituant une chaîne de 1 à 7 atomes de carbone reliant deux fractions de C¿6?R¿5? ou, lorsque n vaut 0, X indique un groupe R; chaque M indépendamment représente une fraction hydrophile non ionique; chaque M¿1? indépendamment représente un groupe alkyle C¿1-4? substitué par au moins un groupe hydroxyle et éventuellement relié au noyau phényle par l'intermédiaire d'un groupe carbonyle, sulfone ou sulfoxyde, au moins un groupe R étant une fraction de M¿1?; à condition que, lorsque n vaut 0, <u>soit</u> au moins un groupe M¿1? autre qu'un groupe hydroxyméthyle ou 1,2-dihydroxyéthyle est présent, <u>soit</u>, si un groupe M¿1? hydroxyméthyle ou 1,2-dihydroxyéthyle est présent, au moins un groupe M contenant une fraction alkyle C¿3-4? présentant une fixation à un azote ou hydroxylée est également présent. L'invention concerne également des isomères desdits composés.

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