Ionic liquids and their use as solvents

Details Ionic liquids and their use as solvents Ionic liquids and their use as solvents

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 275/02 (2006.01)

Patent

CA 2423803

Ionic compounds with a freezing point of up to 100°C are formed by the reaction of an amine salt of the formula (I) R1 R2 R3 R4 N + X - , such as choline chloride with an organic compound (II) capable of forming a hydrogen bond with X -, such as urea, wherein the molar ratio of I to II is from 1:1.5 to 1:2.5. R1, R2, R3 and R4 may be H, optionally substituted C1 to C5 alkyl, optionally substituted C6 to C10 cycloalkyl, optionally substituted C6 to C12 aryl, optionally substituted C7 to C12 alkaryl, or R' and R2 taken together may represent a C4 to C10 optionally substituted alkylene group, thereby forming with the N atom of formula I a 5 to 11- membered heterocyclic ring and all of R1, R2, R3 and R4 are not identical, X- may be N03-, F, Cl-, Br, I-, BF4 , C1O4-, CN-, S03CF3-, or COOCF3-. The ionic compounds are useful as solvents, and electrolytes for example in electroplating, electrowinning, and electropolishing, and as catalysts.

L'invention concerne des composés ioniques dont le point de congélation est inférieur ou égal à 100 ·C. Ces composés sont formés par réaction d'un sel d'amine de formule (I), tel que le chlorure de choline, avec un composé organique (II) capable de former une liaison hydrogène avec X?-¿, tel que l'urée. Le rapport molaire de (I) à (II) est compris entre 1:1,5 et 1:2,5. R?1¿, R?2¿, R?3¿ et R?4¿ peuvent être H, alkyle C¿1?-C¿5? éventuellement substitué, cycloalkyle C¿6?-C¿10? éventuellement substitué, aryle C¿6?-C¿12? éventuellement substitué, alkylaryle C¿7?-C¿12? éventuellement substitué, ou R?1¿ et R?2¿ pris ensemble peuvent représenter un groupe alkylène éventuellement substitué C¿4?-C¿10?, d'où la formation, avec l'atome N de formule (I), d'un noyau hétérocyclique de 5 à 11 éléments. R?1¿, R?2¿, R?3¿ et R?4¿ ne sont pas identiques, et X?-¿ peut être NO¿3??-¿, F, Cl?-¿, Br?-¿, I?-¿, BF¿4??-¿, ClO¿4??-¿, CN?-¿, SO¿3?CF¿3??-¿, ou COOCF¿3??-¿. Ces composés ioniques sont utiles comme solvants et comme électrolytes, notamment dans le dépôt électrolytique, l'électro-obtention et le polissage électrolytique. Il peuvent également tenir lieu de catalyseurs.

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