C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 311/34 (2006.01) A61K 31/35 (2006.01) A61K 31/44 (2006.01) A61K 31/535 (2006.01) C07D 311/36 (2006.01) C07D 311/38 (2006.01) C07D 311/58 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 413/12 (2006.01)
Patent
CA 2167714
The present invention relates to isoflavone, isoflavan-4-one and isofla- vane derivative of general formula (1), their salts, pharmaceutical composi- tions containing the compounds of gen- eral formula (I), and to a process for preparing the same. In general formula (1), if n is 0, R5 and R6 together stand for an oxo group and the dotted line means a double bond, R1 represent, C1-18alkyl substituted by alkylcarbonyl, carboxy, sulforic acid, hydroxy, phenoxy, piperidino, mor- pholino or piridino or by a (C1-4alkyl)2N-(CH2)mCO(CH2)p- or by (C1-4alkyl)2N-(CH2)mOCO(CH2)p- group; or stands for C3-6cycloalkyl or cycloalkenyl; or if n is 1, R5 and R6 together stand for an oxo group and the dotted line means a double bond, R1 represents C1-18alkyl optionally substituted by alkyl-carbonyl, alkoxycarbonyl, carboxy, sulfonic acid, hydroxy, phenoxy, piperidino, morpholino or pindino or by a (C1-4alkyl)2N-(CH2)mCO(CH2)p- group; or stands for C3-6-cycloalkyl or cycloalkenyl or C2-6alkenyl; or if n is 0 or 1, R5 and R6 together stand for an oxo group or stand separately for hydrogen and the dotted line does not mean a chemical bond, R1 represents C1-18alkyl optionally substituted by alkyl-carbonyl, alkoxycarbonyl, carboxy, sulfonic acid, hydroxy. alkoxy. phenyl optionally substituted by a halo atom, phenoxy, piperidino, moepholino or piridino or by a (C1-4alkyl)2N-(CH2)mCO(CH2)p- group; or stands for C3-6-cycloalkyl or C2-6alkenyl; or R stands for C1-8alkyl, halogen, C1-4alkoxymethyl, C2-5-acyloxymethyl, or hydroxymethyl; R4 stands for hydrogen or C1-4alkyl; R2 and R3 stand for hydrogen or C1-6alkoxy; R5 and R6 together stand for an oxo group or separately stand for hydrogen; the dotted line means a double bond being optionally present; n is 0 or 1; m is an integer from 1 to 4; and p is an integer from 1 to 4. The compounds of general formula (I) can be used for the prevention and treatment of osteoporosis. They are prepared by methods well known in the organic chemistry.
La présente invention se rapporte à l'isoflavone, isoflavan-4-one et à des dérivés d'isoflavane de la formule générale (I), à leurs sels, à des compositions pharmaceutiques contenant les composés de la formule générale (I), et à un procédé de préparation de ceux-ci. Dans la formule générale (I), si n vaut 0, R<5> et R<6> réunis représentent un groupe oxo et la ligne en pointillés à pour signification une liaison double, R<1> représente alkyle C1-18 substitué par alkylcarbonyle, carboxy, l'acide sulfonique, hydroxy, phénoxy, pipéridino, morpholino ou piridino ou par un groupe (alkylC1-4)2N-(CH2)mCO(CH2)p- ou un groupe (alkylC1-4)2N-(CH2)mOCO(CH2)p-; ou représente cycloalcényle ou cycloalkyle C3-6; ou si n vaut 1, R<5> et R<6> réunis représentent un groupe oxo et la ligne en pointillés représente une liaison double, R<1> représente alkyle C1-18 éventuellement substitué par alkyl-carbonyle, alcoxycarbonyle, carboxy, l'acide sulfonique, hydroxy, phénoxy, pipéridino, morpholino ou piridino ou par un groupe (alkylC1-4)2N-(CH2)mCO(CH2)p-; ou représente cycloalcényle ou cycloalkyle C3-6 ou alcényle C2-6; ou si n vaut 0 ou 1, R<5> et R<6> réunis représentent un groupe oxo ou représentent séparément hydrogène, et la ligne en pointillés ne représente pas une liaison chimique, R<1> représente alkyle C1-18 éventuellement substitué par alkyl-carbonyle, alcoxycarbonyle, carboxy, l'acide sulfonique, hydroxy, alcoxy, phényle éventuellement substitué par un atome halo, phénoxy, pipéridino, morpholino ou piridino ou par un groupe (alkylC1-4)2N-(CH2)mCO(CH2)p-; ou représente cycloalkyle C3-6 ou alcényle C2-6; ou R représente alkyle C1-8, halogène, alcoxyméthyle C1-4 acyloxyméthyle-C2-5, ou hydroxyméthyle; R<4> remplace hydrogène ou alkyle C1-4; R<2> et R<3> représentent hydrogène ou alcoxy C<1-6>; R<5> et R<6> réunis représentent un groupe oxo ou séparément représentent hydrogène; la ligne en pointillés représente une liaison double qui est éventuellement présente; n vaut 0 ou 1; m est un nombre entier de 1 à 4; et p est un nombre entier de 1 à 4. Les composés de la formule générale (I) peuvent être utilisés dans la prévention et le traitement de l'ostéoporose. Ils sont préparés par des procédés bien connus en chimie organique.
Antus Sandor
Bendeffy Istvanne
Gottsegen Agnes
Major Adam
Marmarosi Tamasne
Chinoin Ltd.
Fetherstonhaugh & Co.
LandOfFree
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