Isolation of natural l-.beta.-3-indolylalanine and...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 209/20 (2006.01) B01D 15/08 (2006.01) B01D 15/26 (2006.01) B01D 15/42 (2006.01) B01J 20/26 (2006.01) C07D 401/06 (2006.01)

Patent

CA 2417639

A process for isolating substantially pure natural L-.beta.-3-indolylalanine (L-.beta.-3) from a mixture of amino acids, such as a protein hydrolysate, is described. A protein hydrolysate, for example of casein or soy protein, is passed over a polymeric resin attractive to aromatic amino acids but not attractive to aliphatic amino acids. The aromatic amino acids are retained on the resin while the aliphatic amino acids pass over the resin and are collected. The resin is then washed with water to displace any residual aliphatic acids which may be physically associated with but not bound to the resin. Thereafter, the resin is eluted with a dilute acid to displace L- phenylalanine and L-tyrosine and provide a solution thereof while allowing L- .beta.-3 to be retained on the resin. The resin is then further eluted with a dilute base to displace L-.beta.-3 from the resin and provide a solution of L- .beta.-3. Substantially pure natural L-.beta.-3 is recoverable from this solution.

L'invention concerne un procédé destiné à isoler la L-.beta.-3-indolylalanine (L-.beta.-3) naturelle sensiblement pure d'un mélange d'acides aminés, notamment un hydrolysat de protéines. On fait passer un hydrolysat de protéines, de caséine ou de protéines de soja par exemple, sur une résine polymère présentant une affinité avec des acides aminés aromatiques, mais n'en présentant pas avec des acides aminés aliphatiques. Les acides aminés aromatiques sont fixés sur la résine alors que les acides aminés aliphatiques ne sont pas retenus par la résine et sont collectés. La résine est ensuite lavée à l'eau afin d'éluer les acides aliphatiques résiduels pouvant être physiquement associés et non pas liés à la résine. La résine est ensuite traitée au moyen d'un acide dilué afin d'éluer la L-phénylalanine and la L-tyrosine, et produit une solution de ces acides aminés permettant à L-.beta.-3 d'être fixée sur la résine. On passe ensuite sur la résine une base diluée afin d'éluer la L-.beta.-3 et de fournir une solution de L-.beta.-3. Il est possible de récupérer de cette solution de la L-.beta.-3 naturelle sensiblement pure.

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