Isoxazolyl-benzoyl derivatives

Details Isoxazolyl-benzoyl derivatives Isoxazolyl-benzoyl derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 261/08 (2006.01) A01N 43/72 (2006.01) A01N 43/80 (2006.01) C07D 261/18 (2006.01) C07D 413/10 (2006.01) C07D 417/10 (2006.01)

Patent

CA 2211534

The invention concerns isoxazol-4-yl-benzoyl derivatives of formula (I) in which the substituents have the following meanings: L and M represent hydrogen, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkinyl, C1-C4 alkoxy (these groups being optionally substituted by one to five halogen atoms or C1-C4 alkoxy), halogen, cyano, nitro, a -(Y)n-S(O)m R7 or - (Y)n-CO-R8 group; Z represents a five to six-membered heterocyclic saturated or unsaturated group which contains one to three heteroatoms selected from the group comprising oxygen, sulphur or nitrogen and can optionally be substituted by halogen, cyano, nitro, an -CO-R8 group, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkyl halide, C3-C8 cycloalkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkoxy halide, C1-C4 alkyl thio, C1-C4 alkyl thio halide, di-C1-C4 alkyl amino, phenyl optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C1-C4 alkyl or C1-C4 alkyl halide, or an oxo group which can be present in the tautomeric form as a hydroxy group, is substituted or, together with a condensation-bound phenyl ring which is optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C1-C4 alkyl or C1-C4 alkyl halide, with a condensation-bound carbocycle or with a condensation-bound second heterocycle which can optionally be substituted by halogen, cyano, nitro, C1-C4 alkyl, di- C1-C4 alkyl amino, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkoxy halide, or a C1-C4 alkyl halide, form a bicyclic system; Y represents O or NR9; n is 0 or 1; m is 0, 1 or 2; R7 represents C1-C4 alkyl, C1-C4 alkyl halide or NR9R10; R8 represents C1-C4 alkyl, C1-C4 alkyl halide, C1-C4 alkoxy or NR9R10; R9 represents hydrogen or C1-C4 alkyl; R10 represents C1-C4 alkyl; Q represents an isoxazole ring connected at position 4 and of formula (II) in which R1 represents hydrogen or -CO2R3, R2 represents hydrogen, C1-C4 alkyl or C3-C6 cycloalkyl which can optionally be substituted by one or more halogen atoms or C1-C4 alkyl, R3 representing a C1-C4 alkyl; J represents a carbonyl group CO or a -CHR4 group, R4 representing an OH group, a hydroxyl group optionally acylated with C2-C4 acyl, or a chlorine atom. The invention also concerns salts of compounds of formula (I) usually utilized in agriculture.

L'invention concerne des dérivés d'isoxazol-4-ylbenzoyle de formule (I), dans laquelle les substituants ont les significations suivantes: L et M représentent hydrogène, alkyle C1-C6, alcényle C2-C6, alkinyle C2-C6, alcoxy C1-C4 (ces groupes étant éventuellement substitués par un à cinq atomes d'halogène ou alcoxy C1-C4), halogène, cyano, nitro, un groupe -(Y)n-S(O)mR<7> ou bien -(Y)n-CO-R<8>; Z représente un groupe hétérocyclique de cinq à six chaînons saturé ou insaturé, qui contient un à trois hétéroatomes choisis dans le groupe comprenant oxygène, soufre ou azote, et étant éventuellement substitués par halogène, cyano, nitro, un groupe -CO-R<8>, alkyle C1-C4, halogénure d'alkyle C1-C4, cycloalkyle C3-C8, alcoxy C1-C4, halogénure d'alcoxy C1-C4, alkyle C1-C4-thio, halogénure d'alkyle C1-C4-thio, dialkyle C1-C4-amino, phényle éventuellement substitué par halogène, cyano, nitro, alkyle C1-C4 ou halogénure d'alkyle C1-C4, ou un groupe oxo qui peut être présent sous la forme tautomère comme groupe hydroxy, est substitué ou forme un système bicyclique avec un noyau phényle lié par condensation qui est éventuellement substitué par halogène, cyano, nitro, alkyle C1-C4 ou halogénure d'alkyle C1-C4, avec un carbocycle lié par condensation ou avec un second hétérocycle lié par condensation qui est éventuellement substitué par halogène, cyano, nitro, alkyle C1-C4, dialkyle C1-C4-amino, alcoxy C1-C4, halogénure d'alcoxy C1-C4, ou halogénure d'alkyle C1-C4; Y représente O ou NR<9>; n vaut 0 ou 1; m vaut 0, 1 ou 2; R<7> représente alkyle C1-C4, halogénure d'alkyle C1-C4 ou bien NR<9>R<10>; R<8> représente alkyle C1-C4, halogénure d'alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4 ou bien NR<9>R<10>; R<9> représente hydrogène ou bien alkyle C1-C4; R<10> représente alkyle C1-C4; Q représente un noyau isoxazole relié à la position 4, de formule (II), dans laquelle R<1> représente hydrogène ou -CO2R<3>, R<2> représente hydrogène, alkyle C1-C4 ou bien cycloalkyle C3-C6 pouvant être éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène ou alkyle C1-C4, R<3> représentant un alkyle C1-C4; J représente un groupe carbonyle CO ou un groupe -CHR<4>, R<4> représentant un groupe OH, un groupe hydroxyle éventuellement acylé avec un acyle C2-C4, ou un atome de chlore. L'invention concerne également les sels des composés de formule (I) utilisés habituellement dans l'agriculture.

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