C - Chemistry – Metallurgy – 07 – B
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
B
C07B 53/00 (2006.01) B01J 31/22 (2006.01) C07B 57/00 (2006.01) C07D 203/06 (2006.01) C07D 303/08 (2006.01) C07D 317/36 (2006.01) C07F 7/18 (2006.01) C07F 15/06 (2006.01)
Patent
CA 2495448
A method for stereoselective chemical synthesis, includes the steps of: (A) reacting a nucleophile and a chiral or prochiral cyclic substrate, said substrate comprising a carbocycle or a heterocycle having a reactive center susceptible to nucleophilic attack by the nucleophile, in the presence of a chiral non-racemic catalyst to produce a product mixture comprising a stereoisomerically enriched product wherein the product mixture further comprises a catalyst residue, at least a portion of the catalyst residue is in a first oxidation state, and the catalyst residue in the first oxidation state is active in catalyzing degradation of the stereoisomerically enriched product, and (B) chemically or electrochemically changing the oxidation state of the catalyst residue form the first oxidation state to a second oxidation state, wherein catalyst residue in the second oxidation state is less active in catalyzing degradation of the stereoisomerically enriched product than is catalyst residue in the first oxidation state. The method reduces erosion of the chiral purity of the stereoisomerically enriched product and reduces the chemical transformation to side products of the stereoisomerically enriched product and co-product(s). The deactivated catalyst is recoverable and recyclable.
Un procédé de synthèse chimique stéréosélective consiste en ce qui suit: (A) faire réagir un nucléophile et un substrat cyclique chiral ou prochiral, ledit substrat comprenant un carbocycle ou un hétérocycle possédant un centre réactif vulnérable aux attaques nucléophiliques par le nucléophile, en présence d'un catalyseur chiral non racémique, pour produire un mélange de produits comprenant un produit enrichi stéréoisomériquement, le mélange de produits comprenant également un résidu de catalyseur dans le premier état d'oxydation, au moins une partie du résidu de catalyseur se trouvant dans un premier état d'oxydation, et le résidu de catalyseur dans le premier état d'oxydation étant actif en termes de dégradation catalytique du produit enrichi stéréoisomériquement; et (B) modifier par procédé chimique ou électrochimique l'état d'oxydation du résidu de catalyseur, qui passe du premier état d'oxydation à un deuxième état d'oxydation, le résidu de catalyseur dans le deuxième état d'oxydation étant moins actif en termes de dégradation catalytique du produit enrichi stéréoisomériquement que le résidu de catalyseur dans le premier état d'oxydation. Le procédé réduit l'érosion de la pureté chirale du produit enrichi stéréoisomériquement et la transformation chimique des produits secondaires du produits et des coproduits enrichi stéréoisomériquement. Le catalyseur désactivé peut être récupéré et recyclé.
Di Mare Marcello
Jasmin Serge
Larrow Jay F.
Liu Yi
Gowling Lafleur Henderson Llp
Rhodia Pharma Solutions Inc.
LandOfFree
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