C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 279/12 (2006.01) A61K 31/155 (2006.01) A61K 31/275 (2006.01) A61K 31/33 (2006.01) C07C 257/14 (2006.01) C07C 311/05 (2006.01) C07C 323/44 (2006.01) C07D 213/81 (2006.01) C07D 307/68 (2006.01) C07D 333/38 (2006.01)
Patent
CA 2231768
There are disclosed derivatives of L-N6-(1-iminoethyl)lysine of general formula (I), pharmaceutical compositions containing these compounds, and to their use in therapy, in particular their use as nitric oxide synthase inhibitors. Y is a hydrogen, lower alkyl radical, lower alkenyl radical, lower alkynyl radical, aromatic hydrocarbon radical, alicyclic hydrocarbon radical, amino, heterocyclyl radical in which 1 to about 4 heteroatoms are independently selected from oxygen, nitrogen and sulfur, wherein all said radicals may optionally be substituted with hydrogen, cyano, lower alkyl, nitro, amino, alicyclic hydrocarbon radicals, or aromatic hydrocarbon radicals which may be optionally substituted with lower alkyl; X is lower alkyl radical, lower alkenyl radical, lower alkynyl radical, aromatic hydrocarbon radical, (CH2)mQ(CH2)n, where m=1-3, n=1-3, and Q is sulfur, sulfinyl, sulfonyl or oxygen, C=O, lower alkynyl radical, aromatic hydrocarbon radical, alicyclic hydrocarbon radical or heterocyclyl radicals in which 1 to about 4 heteroatoms are independently selected from oxygen, nitrogen and sulfur, wherein all said radicals are optionally substituted with hydrogen, halogen and lower alkyl; R1, R2, R3 and R4 are independently selected from the group consisting of hydrogen and lower alkyl; A is a lower alkyl radical wherein said radical is optionally substituted with hydrogen, lower alkyl, hydroxyl, lower alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylaryloxy, thiol, lower thioalkoxy, thioalkylaryloxy, thioaryloxy, sulfinylalkyl, sulfinylalkylaryl, sulfinylaryl, sulfonylalkyl, sulfonylalkylaryl, sulfonylaryl, halogen, aromatic hydrocarbon radicals, or alicyclic hydrocarbon radicals; or A can be a direct bond to the remainder of the molecule; B is CH2R5 where R5 is amidine, guandine, sulfonamide, amino which may be optionally substituted with alkyl, alkylaryl or aryl radicals.
La présente invention concerne des dérivés de L-N?6¿-(1-iminoéthyle)lysine de formule générale (I), des compositions pharmaceutiques contenant ces composés, et leur utilisation thérapeutique, en particulier comme inhibiteurs de la synthétase de l'oxyde nitrique. Y représente un: hydrogène, radical alkyle inférieur, radical alkényle inférieur, radical alkynyle inférieur, radical d'hydrocarbure aromatique, radical d'hydrocarbure alicyclique, amino, radical hétérocyclyle dans lequel de 1 à environ 4 hétéroatomes sont choisis de façon indépendante parmi l'oxygène, l'azote et le soufre, dans lequel tous les radicaux mentionnés peuvent facultativement être substitués avec: hydrogène, cyano, alkyle inférieur, nitro, amino, des radicaux d'hydrocarbures alicycliques ou des radicaux d'hydrocarbures aromatiques qui peuvent être facultativement substitués avec un alkyle inférieur; X est un radical alkyle inférieur, un radical alkényle inférieur, un radical alkynyle inférieur, un radical d'hydrocarbure aromatique, (CH¿2?)¿m?Q(CH¿2?)¿n?, avec m = 1-3, n = 1-3, et Q représente soufre, sulfinyle, sulfonyle ou oxygène, C=O, un radical alkynyle inférieur, un radical d'hydrocarbure aromatique, un radical d'hydrocarbure alicyclique ou des radicaux hétérocyclyles dans lesquels de 1 à environ 4 hétéroatomes sont choisis de façon indépendante parmi l'oxygène, l'azote et le soufre. Tous les radicaux mentionnés sont facultativement substitués avec: hydrogène, halogène et alkyle inférieur; R?1¿, R?2¿, R?3¿ et R?4¿ sont choisis de façon indépendante dans le groupe constitué par hydrogène et alkyle inférieur; A est un radical alkyle inférieur dans lequel le radical mentionné est facultativement substitué avec: hydrogène, alkyle inférieur, hydroxyle, alcoxy inférieur, alcoxycarbonyle, alkylaryloxy, thiol, thioalcoxy inférieur, thioalkylaryloxy, thioaryloxy, sulfinylalkyle, sulfinylalkylaryle, sulfinylaryle, sulfonylalkyle, sulfonylalkylaryle, sulfonylaryle, halogène, radicaux d'hydrocarbures aromatiques, ou radicaux d'hydrocarbures alicycliques; ou A peut être une liaison directe avec le reste de la molécule; B est CH¿2?R?5¿, R?5¿ étant amidine, guanidine, sulfonamide, amino pouvant être facultativement substitués avec des radicaux alkyle, alkylaryle ou aryle.
Hallinan E. Ann
Moore William M.
G.d. Searle & Co.
Osler Hoskin & Harcourt Llp
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1399335