C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 245/14 (2006.01) C07C 245/18 (2006.01) C07D 209/08 (2006.01) C07D 209/14 (2006.01) C07D 311/82 (2006.01) C07D 311/90 (2006.01) C07D 495/04 (2006.01) C12Q 1/68 (2006.01)
Patent
CA 2444918
The invention concerns a temperature-stable labelling reagent of formula (I), wherein: R?1¿ represents H or an alkyl, aryl or substituted aryl group; R?2¿ represents a detectable marker or at least two detectable markers linked together by at least a multimeric structure; L is a linking arm comprising a linear catemer concatenation of at least two covalent bonds; and n is an integer equal to 0 or 1; R?3¿ and R?4¿ represent, independently of each other: H, NO¿2?, Cl, Br, F, I, R?2¿-(L)¿n?-Y-X-, OR, SR, NR¿2?, R, NHCOR, CONHR, COOR with R = alkyl or aryl, A is a linking arm comprising at least a double bond enabling the conjugation of the diazo function with the aromatic cycle; and u is a whole number between 0 and 2, preferably between 0 and 1; and -Y-X- represents -CONH-, -NHCO-, -CH¿2?O-, -CH¿2?S-. The invention also concerns a method for the synthesis of said markers and uses for labelling biological molecules, in particular nucleic acids, with a labelling reagent bearing the diazomethyl function. The invention is particularly applicable in the field of diagnosis.
La présente invention concerne un réactif de marquage stable à la température de formule (0): (voir formula 0) dans laquelle : R1 représente H ou un groupe alkyle, aryle ou aryle substitué, R2 représente un marqueur détectable ou au moins deux marqueurs détectables reliés entre eux par au moins une structure multimérique, L est un bras de liaison comportant un enchaînement linéaire d'au moins deux liaisons covalentes et n un nombre entier égal à 0 ou 1, R3 et R4 représentent indépendamment l'un de l'autre : H, NO2, Cl, Br, F, I, R2-(L)n-Y-X-, OR, SR, NR2, R, NHCOR, CONHR, COOR avec R = alkyle ou aryle, A est un bras de liaison comportant au moins une double liaison covalente permettant la conjugaison de la fonction diazo avec le cycle aromatique et u est un nombre entier compris entre 0 et 2, préférentiellement de 0 ou 1, et -Y-X- représente - CONH, -NHCO-, -CH2O-, -CH2S. La présente invention décrit aussi un procédé de synthèse desdits marqueurs ainsi que des applications pour le marquage de molécules biologiques, en particulier des acides nucléiques, avec un réactif de marquage portant la fonction diazométhyle. L'invention trouve une application préférentielle dans le domaine du diagnostic.
Bernal Mendez Eloy
Bourget Cecile
Kotera Mitsuharu
Laayoun Ali
Lhomme Jean
Bio Merieux
Centre National de La Recherche Scientifique
Norton Rose Canada S.e.n.c.r.l. S.r.l./llp
Universite Joseph Fourier (grenoble 1)
LandOfFree
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