Ligation method and reagents to form an amide bond

Details Ligation method and reagents to form an amide bond Ligation method and reagents to form an amide bond

C - Chemistry, Metallurgy

07

K

C07K 1/08 (2006.01) C07F 9/48 (2006.01) C07F 9/50 (2006.01) C07K 1/00 (2006.01)

Patent

CA 2405105

Methods and reagents for the formation of amide bonds between an activated carboxylic acid derivative and an azide useful in the synthesis of peptides, proteins and derivatized or labeled amino acids, peptide or proteins. The method involves the formation of a phosphinothioester which reacts with an azide resulting in amide formation. The invention provides phosphinothiol reagents which convert activated carboxylic acid derivatives to phosphinothioesters which then react with azides to form an amide bond. The methods and reagents of the invention can be used for stepwise synthesis of peptides on solid supports or for the ligation to two or more amino acids, two or more peptide or two or more protein fragments.

L'invention concerne des procédés et des réactifs destinés à la formation de liaisons amide entre un dérivé d'acide carboxylique activé et un azide utiles dans la synthèse de peptides et de protéines et dans la synthèse d'acides aminés, de peptides ou de protéines dérivatisés ou marqués. Ce procédé comprend la formation d'un phosphinothioester réagissant avec un azide, d'où la formation d'un amide. L'invention concerne des réactifs de phosphinothiol convertissant les dérivés d'acide carboxylique activés en phosphinothioesters, lesquels réagissent ensuite avec les azides de manière à former une liaison amide. Lesdits procédés et réactifs de l'invention peuvent être utilisés en vue d'une synthèse progressive de peptides sur des supports solides ou pour la ligature de deux ou de plusieurs acides aminés, peptides ou fragments protéiques.

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Profile ID: LFCA-PAI-O-1700006