Light- and bright-coloured antifouling paints

Details Light- and bright-coloured antifouling paints Light- and bright-coloured antifouling paints

C - Chemistry, Metallurgy

09

D

C09D 5/16 (2006.01) A01N 43/36 (2006.01)

Patent

CA 2265789

2-Trihalogenomethyl-3-halogeno-4-cyano pyrrole derivatives which are substituted in position 5 and optionally in position 1 are used as bamaclecide in antifouling paints, which can therefore be formulated as light- or bright-coloured, particularly as bright white. The halogens in positions 2 and 3 are independently selected from the group consisting of fluorine, chlorine and bromine, preferably fluorine in position 2 and bromine in position 3. The substituent in position 5 is selected from the group consisting of C1-8 alkyl, C1-8 monohalogenoalkyl, C5-6 cycloalkyl, C5-6 monohalogenocycloalkyl, benzyl, phenyl, mono- and di- halogeno-benzyl or -phenyl, mono- and di-C1-4 alkyl benzyl or phenyl, and monohalogeno mono-C1-4-alkyl benzyl or phenyl, the halogen being selected from the group consisting of chlorine and bromine, preferably chlorine; the most preferred substituent in position 5 is para-chlorophenyl. The optional substituent in position 1 is selected from the group consisting of C1-4 alkyl and C1-4 alkoxy C1-4 alkyl; it is preferred that no substituent be present in position 1. The most preferred compound for use as barnaclecide in the invention is 2- trifluoromethyl-3-bromo-4-cyano-5-parachlorophenyl pyrrole. Antifouling paints may contain 0.5 to 9.9 wt.% of bamaclecide, based on the total weight of the dry mass of the composition, preferably 1 to 6 wt.%, most preferably 1.5 to 4 wt.%.

Dérivés de 2-trihalogénométhyl-3-halogéno-4-cyano pyrrole qui sont substitués en position 5 et éventuellement en position 1, utilisés en tant que balanécide dans des peintures antisalissure, qui peuvent donc entrer dans la formulation de peintures de couleur claire ou de couleur lumineuse, en particulier blanc brillant. Les halogènes en position 2 et 3 sont indépendamment choisis dans le groupe constitué de fluor, chlore et brome, de préférence fluor en position 2 et brome en position 3. Le substituant en position 5 est choisi dans le groupe constitué d'alkyle C1-C8, monohalogénoalkyle C1-C8, cycloalkyle C5-6, monohalogénocycloalkyle C5-6, benzyle, phényle, mono- et di-halogéno-benzyle ou -phényle, mono- et di-C1-C4 alkyl benzyle ou phényle et monohalogéno mono-C1-4-alkyl benzyle ou phényle, l'halogène étant choisi dans le groupe constitué par chlore et brome, de préférence chlore. Le substituant préféré en position 5 est para-chlorophényle. Le substituant optionnel en position 1 est choisi dans le groupe constitué d'alkyle C1-4 et d'alcoxy C1-4 alkyle C1-4. De préférence, aucun substituant n'est présent en position 1. Le composé préféré destiné à être utilisé comme balanécide selon la présente invention est le 2-trifluorométhyl-3-bromo-4-cyano-5-para-chlorophényl pyrrole. Des peintures antisalissure peuvent contenir de 0,5 à 9,9 % en poids de balanécide, sur la base du poids total de la masse sèche de la composition, de préférence de 1 à 6 % en poids et idéalement de 1,5 à 4 % en poids.

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