Linkable sialyl lewis x analogs

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – H

Patent

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Details

C07H 15/04 (2006.01) C07H 7/02 (2006.01)

Patent

CA 2429781

Disclosed herein is a class of linkable tetrasaccharide compounds that includes the amino phenyl glycoside of sialyl Lewis X (SLeX) and related analogs. These compounds have conjugatable nucleophilic groups, making them useful in preparing multimeric SLeX compositions. In particular, the disclosed SLeX compounds can be used to prepare selectin binding ligand conjugates by linking them to a reporter moiety, such as a contrast agent, a radiodiagnostic agent, or a cytotoxic or chemotherapeutic agent. The SLeX compounds and conjugates of the invention exhibit binding to selectin that is similar to native Sialyl LeX, and are, therefore, useful for diagnosing and treating selectin-mediated disorders and related conditions.

L'invention concerne une classe de composés de tétrasaccharide susceptibles de se lier, comprenant l'amino-phényl-glycoside de sialyl Lewis X (SLe?X¿) et des analogues associés. Ces composés présentent des groupes nucléophiles que l'on peut conjuguer, ce qui les rend utiles dans la préparation des compositions SLe?X ¿multimères. En particulier, les composés SLe?X¿ de l'invention peuvent être utilisés pour préparer des conjugués de ligands de liaison à la sélectine, par le biais de la liaison à un groupe rapporteur, tel qu'un agent de contraste, un agent radiodiagnostique, ou un agent cytotoxique ou chimiothérapeutique. Les composés et les conjugués SLe?X¿ de l'invention présentent une liaison à la sélectine analogue au sialyl SLe?X¿ natif, et s'avèrent par conséquent, utiles dans le diagnostic et le traitement des troubles provoqués par la sélectine et des états pathologiques associés.

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