Lipid a and other carbohydrate ligand analogs

Details Lipid a and other carbohydrate ligand analogs Lipid a and other carbohydrate ligand analogs

C - Chemistry, Metallurgy

07

H

C07H 15/04 (2006.01) A61K 31/739 (2006.01) A61K 39/39 (2006.01) A61P 37/04 (2006.01) A61P 37/08 (2006.01) C07H 13/00 (2006.01) C07H 13/06 (2006.01)

Patent

CA 2485253

The core structure of pentaerythritol has been used as a replacement for one or both sugars in lipid A, leading to the generation of a series of lipid A analogs. These lipid A analogs may further differ from lipid A with respect to, e.g., the number, nature and location of negatively charged groups, and the number, nature and location of the lipid chains. The lipid A analogs may be lipid A agonists useful as immunostimulatory agents, or lipid A antagonists useful in the treatment of septic shock. In a like manner, a residue of pentaerythritylamine may be used as a replacement for an amino sugar residue in a carbohydrate ligand having a biological activity of interest, generating a series of ligand analogs. These are useful, e.g., as haptens, inhibitors of bacterial-host cell adhesion, etc.

La structure de base du pentaérythritol est utilisée pour remplacer l'un des sucres ou les deux sucres du lipide A, ce qui donne lieu à la génération d'une série d'analogues du lipide A. Lesdits analogues du lipide A peuvent se distinguer du lipide A également en ce qui concerne, par exemple, le nombre, la nature et l'emplacement de groupes à charge négative, et le nombre, la nature et l'emplacement des chaînes lipidiques. Les analogues du lipide A peuvent être des agonistes du lipide A, utiles en tant qu'immunostimulateurs, ou des antagonistes du lipide A, utiles pour le traitement d'un choc infectieux. De la même manière, un résidu de pentaérythritylamine peut être utilisé pour remplacer un résidu de sucre aminé dans un ligand glucidique présentant une activité biologique d'intérêt, ce qui a pour effet de générer une série d'analogues dudit ligand. Ces derniers peuvent servir, par exemple, d'haptènes, d'inhibiteurs de l'adhésion de cellules hôtes bactériennes, etc.

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