Lipophilic benzothiophenes

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 333/54 (2006.01) A61K 31/40 (2006.01) A61K 31/445 (2006.01) A61K 31/58 (2006.01) C07D 333/56 (2006.01) C07D 409/12 (2006.01) C07J 43/00 (2006.01)

Patent

CA 2234267

The invention provides novel benzothiophenes of formula (I), wherein R1 is N- pyrrolidinyl or N-piperidinyl; R2 and R3 are independently hydrogen, -CO-(C10- C22 alkyl), -CO-(C10-C22 branched alkyl), -CO-(C10-C22 alkenyl), -CO-(C10-C22 polyalkenyl), -CO-(C10-C22 alkynyl), or -CO-(CH2)nCOR4; provided R2 and R3 are not both dodecanoyl, and one of R2 or R3 is not hydrogen; R4 is -3-cholesteryl or -O(CH2)2(OR5)CH2OR6; R5 and R6 are independently hydrogen, -CO-(C10-C22 alkyl), -CO-(C10-C22 branched alkyl), -CO-(C10-C22 alkenyl), -CO-(C10-C22 polyalkenyl), or -CO-(C10-C22 alkynyl); provided one of R5 or R6 is not hydrogen; n is 0-4; and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. The present invention further provides pharmaceutical compositions containing compounds of formula (I), and the use of such compounds.

Cette invention concerne de nouveaux benzothiofènes représentés par la formule (I): dans laquelle R¿1? est pyrrolidyle-N ou piperidyle-N; R¿2? et R¿3? représentent indépendamment hydrogène, -CO-(alcoyle en C¿10?-C¿22?), -CO-(alcoyle ramifié en C¿10?-C¿22?), -CO-(alkényle en C¿10?-C¿22?), -CO-(polyalkényle en C¿10?-C¿22?), -CO-(alkényle en C¿10?-C¿22?), ou -CO-(CH¿2?)¿n?COR¿4?; à condition que R¿2? et R¿3? ne représentent pas tous les deux dodécanoyle, et que l'un des deux (R¿2? ou R¿3?) ne représente pas hydrogène; R¿4? représente cholestéryle en 3 ou -O(CH¿2?)¿2?(OR¿5?)CH¿2?OR¿6?; R¿5? et R¿6? représentent indépendamment hydrogène, -CO-(alcoyle en C¿10?-C¿22?), -CO-(alcoyle ramifié en C¿10?-C¿22?), -CO-(alkényle en C¿10?-C¿22?), -CO-(polyalkényle en C¿10?-C¿22?), ou -CO-(alkynile en C¿10?-C¿22?); à condition que l'un des deux (R¿5? ou R¿6?) ne représente pas hydrogène; n représente 0-4; ainsi que des sels utilisables en pharmacie et les solvates qui en sont tirés. La présente invention porte en outre sur des compositions pharmaceutiques contenant des composés de la formule (I), et sur l'utilisation de ces composés.

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