C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 235/06 (2006.01) A61K 47/48 (2006.01) A61K 48/00 (2006.01) C07C 233/05 (2006.01) C07C 235/74 (2006.01) C07C 327/30 (2006.01) C07C 327/42 (2006.01) C07J 41/00 (2006.01) C12N 15/88 (2006.01)
Patent
CA 2208184
Cationic lipids of general formula (I), wherein m is an integer from 2 to 6 inclusive; n is an integer from 1 to 9 inclusive, preferably 1-5, where, when n is 2-9, a single R grouping other than hydrogen is present in the general formula, and m has variable or identical values within the groupings (a) or -(CH¿2?)¿m?-; R is a hydrogen atom or a radical of general formula (II), wherein X and X', which are the same or different, are an oxygen atom, a methylene grouping -(CH¿2?)¿q?- where q is 0, 1, 2 or 3, or an amino grouping -NH- or -NR'-, where R' is a C¿1-4? alkyl grouping; Y and Y', which are the same or different, are a methylene grouping, a carbonyl grouping or a C=S grouping; R¿3?, R¿4? and R¿5?, which are the same or different, are a hydrogen atom or an optionally substituted C¿1-4? alkyl radical, and p is 0-5; and R¿6? is a cholesterol derivative or an alkylamino grouping -NR¿1?R¿2?, where R¿1? and R¿2? are, independently of each other, a straight or branched, saturated or unsaturated C¿12-22? aliphatic radical. Pharmaceutical compositions containing said lipids, and their uses for transfecting nucleic acids whether in vitro or in vivo in cells, are also disclosed.
La présente invention se rapporte à des lipides cationiques de formule générale (I), dans laquelle m est un nombre entier compris entre 2 et 6 inclusivement, n est un nombre entier compris entre 1 et 9 inclusivement et plus préférentiellement entre 1 et 5 avec, lorsque n est compris entre 2 et 9, un seul groupement R, différent de l'hydrogène, de présent dans la formule générale et des valeurs de m variables ou identiques au sein des différents groupements (a) ou -(CH2)m-, R représente un atome d'hydrogène ou un radical de formule générale (II), dans laquelle X et X' représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'oxygène, un groupement méthylène -(CH2)q- avec q égal à 0, 1, 2 ou 3, ou un groupement amino -NH- ou -NR'- avec R' représentant un groupement alkyle en C1 à C4, Y et Y' représentent indépendamment l'un de l'autre un groupement méthylène, un groupement carbonyle ou un groupement C=S, R3, R4 et R5 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, substitué ou non, en C1 à C4, avec p pouvant varier entre 0 et 5, R6 représente un dérivé du cholestérol ou un groupement alkyle amino -NR1R2 avec R1 et R2 représentant indépendamment l'un de l'autre un radical aliphatique, saturé ou non, linéaire ou ramifié en C12 à C22. Elle concerne également des compositions pharmaceutiques les contenant et leurs applications pour la transfection d'acides nucléiques, in vitro ou in vivo dans des cellules.
Byk Gerardo
Dubertret Catherine
Scherman Daniel
Aventis Pharma S.a.
Rhone-Poulenc Rorer S.a.
Robic
LandOfFree
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