Liquid crystal compounds, mixtures and devices

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 205/59 (2006.01) C07C 69/94 (2006.01) C07C 205/37 (2006.01) C07C 205/43 (2006.01) C09K 19/02 (2006.01) C09K 19/12 (2006.01) C09K 19/18 (2006.01) C09K 19/20 (2006.01) C09K 19/30 (2006.01) G02F 1/35 (2006.01)

Patent

CA 2180835

The invention describes liquid crystal compounds of formula (I) which are suitable for use in liquid crystal devices including those devices which exploit the electroclinic effect, wherein X may be CN, NO2, CF3, CF2H, CFH2, halogen, hydrogen, alkyl or alkoxy; X2 may be CN, NO2, CF3, CF2H, CFH2, halogen, hydrogen, alkyl or alkoxy; X3 may be CN, NO2, CF3, CF2H, CFH2, halogen, alkyl, alkoxy or hydrogen; X4 may be CN, NO2, CF3, CF2H, CFH2, halogen, alkyl, alkoxy or hydrogen; <u>provided that</u> at least one of X or X2 is CF3, CF2H, CFH2, CN, NO2 or halogen; A and B are independently phenyl, mono-fluorinated phenyl, di-fluorinated phenyl or cyclohexyl; Y may be single bond, COO, OOC, C<u>=</u>C; q may be 0 or 1; R1 may be an end group of formula (II) wherein Z may be a single bond, O, CO2, (CH2)n or (CH2)nO where n may be 1 or 2; J and M may be independently H, C1-4 alkyl; W may be C1-C12 straight or branched alkyl chain; R2 may contain 1-14 carbon atoms wherein one or more non-adjacent CH2 groups may be replaced by CO2 or O. X or X2 may give rise to steric hindrance with the nearest terminal group. The materials of the current invention may be mixed together and/or with other liquid crystal compounds. Suitable devices which the materials of the present invention may be incorporated in include beam steerers, piezoelectric actuators or sensors and pyroelectric sensors and displays in general. The materials of the present invention may also be useful as dopants in ferroelectrics and as second order non-linear optic materials for second harmonic conversion of light.

L'invention se rapporte à des composés à cristaux liquides de la formule (I), aptes à être utilisés dans des dispositifs à cristaux liquides, notamment dans des dispositifs utilisant un effet électroclinique. Dans cette formule, X peut représenter CN, NO¿2?, CF¿3?, CF¿2?H, CFH¿2?, halogène, hydrogène, alkyle ou alcoxy; X¿2? peut représenter CN, NO¿2?, CF¿3?, CF¿2?H, CFH¿2?, halogène, hydrogène, alkyle ou alcoxy; X¿3? peut représenter CN, NO¿2?, CF¿3?, CF¿2?H, CFH¿2?, halogène, alkyle, alcoxy ou hydrogène; X¿4? peut représenter CN, NO¿2?, CF¿3?, CF¿2?H, CFH¿2?, halogène, alkyle, alcoxy ou hydrogène; <u>à condition que</u> X et/ou X¿2? représente CF¿3?, CF¿2?H, CFH¿2?, CN, NO¿2? ou halogène; A et B représentent indépendamment phényle, phényle mono-fluoré, phényle di-fluoré ou cyclohexyle; Y peut représenter une liaison simple, COO, OOC, C<u>=</u>C; Q peut valoir 0 ou 1; R¿1? peut représenter un groupe terminal de la formule (II) suivante, dans laquelle Z peut représenter une liaison simple, O, CO¿2?, (CH¿2?)¿n?, ou (CH¿2?)¿n?O, où n peut valoir 1 ou 2; J et M peuvent représenter indépendamment H, alkyle C¿1-4?; W peut représenter une chaîne alkyle C¿1-12? droite ou ramifiée; R¿2? peut contenir 1 à 14 atomes de carbone, un ou plusieurs groupes CH¿2? non adjacents pouvant être remplacés par CO¿2? ou O. X ou X¿2? peuvent donner lieu à un empêchement stérique avec le groupe terminal le plus proche. On peut mélanger ensemble et/ou avec d'autres composés à cristaux liquides les matériaux de l'invention. Des dispositifs appropriés dans lesquels on peut incorporer les matériaux de la présente invention comprennent des dispositifs de pointage de faisceaux, des actionneurs ou des capteurs piézo-électriques, des capteurs pyroélectriques ainsi que des affichages en général. On peut également utiliser les matériaux de la présente invention en tant que dopants dans des matériaux ferroélectriques et en tant que matériaux optiques non linéaires du deuxième ordre destinés à une conversion de deuxième harmonique de la lumière.

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