Long wave length absorbing bacteriochlorin alkyl ether analogs

Details Long wave length absorbing bacteriochlorin alkyl ether analogs Long wave length absorbing bacteriochlorin alkyl ether analogs

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 487/22 (2006.01) A61B 6/00 (2006.01) A61K 31/409 (2006.01) A61K 31/437 (2006.01) A61K 49/00 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) C07D 471/22 (2006.01)

Patent

CA 2342064

Novel compounds that either preferentially absorb into hyperproliferative tissue and absorb light efficiently at a wavelength of between about 700 and about 850 nm. or act as intermediates for such absorbing compounds. More particularly, the compounds of the invention have the formula: (see formula I) where R1, R5, R9, and R10 are independently lower alkyl of 1 to 3 carbon atoms provided that at least three of R1, R5, R9, and R10 are methyl; R2 is -OH, - OR11, -NHR11, aryl, or -aminoacid; R3 and R4 are independently -COR11 or taken together are (see formula II) R6 and R7 are independently lower alkyl of 1 to 3 carbon atoms; R8 is O-alkyl of 1 to about 12 carbon atoms, S-alkyl of 1 to about 12 carbon atoms, aryl, or a heterocyclic ring of 5 or 6 carbon atoms; R11 is alkyl of 1 to 6 carbon atoms; and R12 is lower alkyl of 1 to about 12 carbon atoms, aryl, or aminoalkyl of 1 to 8 carbon atoms; provided that at least one of R8, R11, and R12 is hydrophobic and together contain at least 10 carbon atoms. The invention also includes method of making and using the compounds.

Nouveaux composés qui sont soit absorbés de manière préférentielle dans des tissus hyperprolifératifs, et absorbent la lumière efficacement à une longueur d'onde d'environ 700 à environ 850 nm, soit agissent comme intermédiaires pour de tels composés absorbants. De manière plus précise, les composés visés par l'invention ont la formule suivante (voir la formule I), où R1, R5, R9 et R10 sont, indépendamment les uns des autres, des alkyles à chaîne courte comptant 1 à 3 atomes de carbone, pourvu qu'au moins trois, parmi R1, R5, R9 et R10, soient des groupements méthyle; R2 est un -OH, un -OR11, un -NHR11, un aryle ou un acide aminé; R3 et R4 sont, indépendamment d'un de l'autre, un -COR11 ou, ensemble, sont (voir la formule II); R6 et R7 sont, indépendamment l'un de l'autre, des alkyles à chaîne courte comptant 1 à 3 atomes de carbone; R8 est un O-alkyle de 1 à environ 12 atomes de carbone, un S-alkyle de 1 à environ 12 atomes de carbone, un aryle ou un hétérocycle de 5 ou 6 atomes de carbone; R11 est un alkyle de 1 à 6 atomes de carbone; R12 est un alkyle à chaîne courte comptant 1 à environ 12 atomes de carbone ou un aminoalkyle de 1 à 8 atomes de carbone; pourvu qu'au moins un, parmi R8, R11 et R12, soit hydrophobe et que, ensemble, ils comptent au moins 10 atomes de carbone. L'invention a également trait à une méthode pour la fabrication et l'utilisation de tels composés.

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