Luminescent lanthanide chelates and methods of use

Details Luminescent lanthanide chelates and methods of use Luminescent lanthanide chelates and methods of use

C - Chemistry, Metallurgy

07

H

C07H 23/00 (2006.01) C09B 57/00 (2006.01) C12Q 1/37 (2006.01) C12Q 1/68 (2006.01) G01N 21/64 (2006.01) G01N 33/52 (2006.01) G01N 33/53 (2006.01) G01N 33/533 (2006.01) G01N 33/542 (2006.01) G01N 33/58 (2006.01)

Patent

CA 2193501

The invention provides lanthanide chelates capable of intense luminescence. The celates comprise a lanthanide chelator covalently joined to a coumarin- like or quinolone-like sensitizer. Exemplary sensitzers include 2- or 4-quinolones, 2- or 4-coumarins, or derivatives thereof e.g. carbostyril 124 (7-amino-4-methyl-2- quinolone), coumarin 120 (7-amino-4-methyl-2-coumarin), coumarin 124 (7-amino-4-(trifluoromethyl)-2-coumarin), aminomethyltrimethylpsoralen, etc. The chelates form high affinity complexes with lanthanides, such as terbium or europium, through chelator groups, such as DTPA. The chelates may be coupled to a wide variety of compounds to create specific labels, probes, diagnostic and/or therapeutic reagents, etc. The chelates find particular use in resonance energy transfer between chelate-lanthanide complexes and another luminescent agent, often a fluorescent non-metal based resonance energy acceptor. The methods provide useful information about the structure, conformation, relative location and/or interactions of macromolecules.

L'invention concerne des chélates au lanthanide capables de produire une intense luminescence. Ces chélates comprennent un chélateur au lanthanide lié de manière covalente à un sensibilisateur ressemblant à la coumarine ou la quinolone. Les sensibilisateurs cités en exemple comprennent des 2 ou 4-quinolones, des 2 ou 4-coumarines ou des dérivés de ces dernières telles que carbostyryle 124 (7-amino-4-méthyl-2-quinolone), coumarine 120 (7-amino-4-méthyl-2-coumarine), coumarine 124 (7-amino-4-(trifluorométhyle)-2-coumarine), aminométhyltriméthylpsoralène etc. Les chélates forment des complexes de grande affinité avec des lanthanides tels que le terbium ou l'europium, par l'intermédiaire de groupes chélateurs tels que DTPA. Ces chélates peuvent être accouplés à une grande variété de composés pour créer des étiquettes, des sondes et des réactifs diagnostiques et/ou thérapeutiques spécifiques. Ils conviennent particulièrement au transfert d'énergie de résonance entre les complexes chélate-lanthanide et un autre agent luminescent, souvent un accepteur d'énergie de résonance à base de non-métal fluorescent. Lesdits procédés permettent l'obtention d'informations utiles sur la structure, la conformation, l'emplacement relatif et/ou les interactions de macromolécules.

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