Lupane triterpenoid derivatives

Details Lupane triterpenoid derivatives Lupane triterpenoid derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

J

C07J 63/00 (2006.01) A61K 31/58 (2006.01) A61K 51/00 (2006.01) A61K 51/04 (2006.01) C07D 309/10 (2006.01)

Patent

CA 2169291

This invention relates generally to the field of medicinal chemistry, and more specifically to derivatives of a subclass of triterpenoid acids that have multi- medicament properties, that is derivatives of the lupane, betulinic acid, formulations containing such, and their use to prevent or treat certain diseases, and preferably to derivatives or analogues of betulinic acid, that have structural formula (1),wherein: Y is OR1, NR12, O-M1; R1 is H, lower alkyl; M1 is Na+, K+, Mg++, Ca++ ions; each R2 is independently CH2OR1 or CH3; each R3 is independently H, CH3, lower alkyl, COY, CH2OH, CH2OCH2CH=CH2, CH2OSO3-M1; each Z is independently NHR12, NR1Ac, NR1Bz, H, OCH3, lower alkyl, OH, OSO3-M1, OCH2CH=CH2, OCH2CO2H or O-glucoside; each X is independently O, S, NR1 or NR21; each W is indepedently C=O, C=CR12, CR1CR13, CR1-CR12OR1, COR1- CR1OR1, COR1CR12OR1, CR1CR12NR12, CR1CR12OCR1COY, CHR4; R4 is H, OH, OSO3-M1, or NH(CH2)nNH2, where n=1-8, or NH-Ph-NH2 where Ph=an phenyl or naphtyl rings substituted with up to 3 amine functionalities and the remaining substitutions can be H, R1, R2 or COY; R5 and R6 are independently H, CH3, or taken together form a 5- or 6- membered carbocyclic ring.

La présente invention concerne en général le domaine de la chimie médicale, et plus spécifiquement des dériviés d'une sous-classe d'acides triterpénoïdes qui ont des propriétés mutimédicamenteuses, à savoir des dérivés du lupane, l'acide bétulinique, des préparations contenant lesdites substances et leur utilisation pour prévenir ou traiter certaines maladies, et de préférence des dérivés ou analogues de l'acide bétulinique de formule structurale suivante (1) dans laquelle Y représente OR<1>, NR<1>2, O<->M<1>; R<1> représente H, alkyle inférieur; M<1> représente des ions Na<+>, K<+>, Mg<++>, Ca<++>; chaque R<2> représente indépendamment CH2OR1 ou CH3; chaque R<3> représente indépendamment H, CH3, alkyle inférieur, COY, CH2OH, CH2OCH2CH=CH2, CH2OSO3<->M<1>; chaque Z représente indépendamment NHR<1>2, NR<1>Ac, NR<1>Bz, H, OCH3, alkyle inférieur, OH, OSO3<->M<1>, OCH2CH=CH2, OCH2CO2H ou O-glucoside; chaque X représente indépendamment O, S, NR<1> ou NR2<1>, chaque W représente indépendamment C=O, C=CR<1>2, CR<1>CR<1>3, CR<1>-CR<1>2OR<1>, COR<1>-CR<1>OR<1>, COR<1>CR<1>2OR<1>, CR<1>CR<1>2NR<1>2, CR<1>CR<1>2OCR<1>COY, CHR<4>; R<4> représente H, OH, OSO3<->M<1>, ou NH(CH2)nNH2, où n=1-8, ou NH-Ph-NH2 où Ph représente un cycle phényle ou naphtyle substitué par jusqu'à 3 fonctionnalités amine, les substitutions restantes pouvant être H, R<1>, R<2> ou COY; R<5> et R<6> représentent indépendamment H, CH3, ou pris ensemble forment un cycle carbocyclique à 5 ou 6 éléments.

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