Lyxofuranosyl benzimidazoles as antiviral agents

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – H

Patent

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Details

C07H 19/052 (2006.01) A61K 31/70 (2006.01)

Patent

CA 2297076

The present invention pertains to D- and L-lyxofuranosyl benzimidazole compounds. In one embodiment, the present invention pertains to D- and L- lyxofuranosyl benzimidazole compounds selected from the group consisting of compounds having a formula selected from the following: (beta-D), (beta-L), (alpha-L) and (alpha-D) wherein R2, R4, R5, R6, and R7 are independently the same or different and independently selected from the group consisting of: -H, -F, -Cl, -Br, -I, -NO2, -N(R8)2, -OR8, -SR12, and -CF3, wherein R8 is independently -H or an alkyl group having 1-6 carbon atoms and wherein R12 is independently -H or a hydrocarbyl group having 1-10 carbon atoms; and R9, R10 and R11 are independently the same or different and are H or a hydroxyl protecting group; anomeric and optical isomers thereof; and pharmaceutically acceptable salts and prodrug derivatives thereof. The present invention also pertains to antiviral compositions using these compounds, methods of treating a viral infection using these compounds, and the use of these compounds in the preparation of a medicament for use in the treatment of a viral infection.

L'invention concerne des composés de benzimidazole de D-et L-lyxofuranosyle. Dans un mode de réalisation, elle concerne des composés de benzimidazole de D- et L-lyxofuranosyle sélectionnés dans le groupe constitué par des composés dont la formule est sélectionnée dans les suivantes: (bêta-D) (bêta-L) (alpha-L) (alpha-D) dans lesquelles R?2¿, R?4¿, R?5¿, R?6¿ et R?7¿ sont indépendamment semblables ou différents et sélectionnés indépendamment dans le groupe constitué par: -H, -F, -Cl, -Br, -I, -NO¿2?, -N(R?8¿)¿2?, -OR?8¿, -SR?12¿ et -CF¿3?, dans lesquelles R?8¿ représente indépendamment -H ou un groupe alkyle possédant 1-6 atomes de carbone et R?12¿ représente indépendamment -H ou un groupe hydrocarbyle possédant 1-10 atomes de carbone; R?9¿, R?10¿ et R?11¿ sont indépendamment semblables ou différents et représentent H ou un groupe de protection hydroxyle; leurs isomères anomères et optiques; leurs sels et leurs dérivés de promédicaments acceptables sur le plan pharmaceutique. Elle concerne également des compositions antivirales mettant ces composés en application, des procédés servant à traiter l'infection virale au moyen de ces composés et l'utilisation de ces composés dans la préparation d'un médicament conçu pour être utilisé afin de traiter une infection virale.

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