Macrocyclen

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C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 313/00 (2006.01) C07D 309/30 (2006.01) C07D 309/32 (2006.01) C07D 315/00 (2006.01) C11B 9/00 (2006.01)

Patent

CA 2249843

The invention is concerned with odorant compositions which contain macrocycles, namely 15- to 17-membered compounds of the formula (see fig. I) wherein the dotted line signifies an optional additional bond, X and Y stand for methylene or C2-12-polymethylene, optionally substituted with an additional methyl group, and A signifies hydrogen or methyl in the case of the unsaturated compound and methyl in the case of the saturated compounds, with the proviso that the unsaturated compounds are present to more than 80% in the cis form when A signifies hydrogen and are present to more than 50% in the cis form when A signifies methyl, with the exception of Z-oxacyclopentadec-6-en-2-one (15-membered ring), Z-oxacyclohepadec-8-en-2-one (17-membered ring) and Z-oxacycloheptadec-11-en-2-one (17-membered ring), a process for the manufacture of the compounds of formula I and the use of the compounds of formula I as odorants.

L'invention concerne des compositions odorantes renfermant des macrocycles, notamment des composés de 15 à 17 chaînons de formule (voir fig. I), dans laquelle la ligne en pointillé représente une liaison supplémentaire facultative, X et Y représentent un méthylène ou un polyméthylène C2-12 avec substitution facultative par un groupe méthyle supplémentaire, et A est un hydrogène ou un méthyle dans le cas des composés insaturés et un méthyle dans le cas des composés saturés, à la condition que les composés insaturés soient présents à raison de plus de 80 % sous la forme cis lorsque A est de l'hydrogène, et à plus de 50 % sous la forme cis lorsque A est un méthyle, à l'exception de la Z-oxacyclopentadéc-6-én-2-one (noyau à 15 chaînons), de la Z-oxacycloheptadéc-8-én-2-one (noyau à 17 chaînons) et de la Z-oxacycloheptadéc-11-én-2-one ((noyau à 17 chaînons). Procédé de fabrication des composés de formule I et leur emploi comme agents odorants.

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