Manufacture of esters

Details Manufacture of esters Manufacture of esters

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 213/06 (2006.01) C07C 67/54 (2006.01) C07C 213/10 (2006.01) C07C 219/08 (2006.01)

Patent

CA 2668589

The invention relates to a process in which a compound R1COOR3 (I) is made by a transesterification reaction of an ester compound R1COOR2 (II) with an alcohol R3OH (III) in the presence of a transesterification catalyst, wherein R1 is H or C1-4 alkyl or CH2=CR4-; R2 is C1-4 alkyl; R3 is selected from the group consisting of alkyl having at least 4 carbon atoms, cycloalkyl having at least 5 carbon atoms, aryl, aralkyl, alkaryl and amino alkyl; and R4 is -H or - C1-4 alkyl, wherein alcohol R2OH (IV) is formed as a byproduct and in which said byproduct (IV) is removed by distillation in the presence of an entrainer, in which the entrainer is a compound that suppresses the formation of an azeotrope between compound (II) and byproduct (IV). The process can be useful in the preparation of esters such as dimethyl amino ethyl (meth) acrylate. The invention also provides a method of separating alcohols and esters. In a further form of the invention a process of preparing esters by a transesterification process is provided in which the transesterification catalyst is homogenous.

L'invention concerne un procédé de fabrication d'un composé R1COOR3 (I) par une réaction de transestérification d'un composé ester R1COOR2 (II) avec un alcool R3OH (III) en présence d'un catalyseur de transestérification, R1 représentant H ou un alkyle en C1-4 ou CH2=CR4-; R2 représentant un alkyle en C1-4; R3 étant choisi parmi un alkyle ayant au moins 4 atomes de carbone, un cycloalkyle ayant au moins 5 atomes de carbone, un aryle, un aralkyle, un alkaryle et un amino alkyle; et R4 représentant H ou un alkyle en C1-4, un alcool R2OH (IV) étant formé en tant que sous-produit et ledit sous-produit (IV) étant éliminé par distillation en présence d'un entraîneur, l'entraîneur étant un composé qui supprime la formation d'un azéotrope entre le composé (II) et le sous-produit (IV). Le procédé peut être utile pour la préparation d'esters tels que le (méth)acrylate de diméthyle amino éthyle. L'invention concerne également un procédé de séparation d'alcools et d'esters. Selon un autre mode de réalisation, l'invention concerne un procédé de préparation d'esters par une réaction de transestérification, selon lequel le catalyseur de transestérification est homogène.

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