C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 487/22 (2006.01) A61K 31/395 (2006.01) A61K 31/40 (2006.01) C07D 207/32 (2006.01) C07D 207/323 (2006.01) C07D 403/14 (2006.01) C07D 405/14 (2006.01) C07D 491/22 (2006.01) C07D 495/22 (2006.01)
Patent
CA 2248802
A compound of formula (I) wherein: Q represents identical alkyl groups, cycloalkyl groups having from to 7 ring atoms, or aryl or heteroaryl groups having from 5 to 12 ring atoms and R represents identical hydrogen, alkyl, alcohol or carbonyl-containing groups; or a composition containing from 5 to 100 mole % by weight of the compound of formula (I). A novel method for synthesizing the compounds of formula (I) comprises the steps of: (a) reacting a compound of the formula: Q-CHO or Q-CH(OS)(OS') wherein Q is as defined above and S and S' are independently lower alkyl, an aryl group containing from 5 to 14 ring atoms, and -(CH2)n- where n=2-4, with an excess amount of a pyrrole in the presence of a catalytic amount of a strong Lewis or Bronsted acid; (b) removing any unreacted pyrrole or other solvents used by evaporation; (c) removing polymeric materials and removing the corresponding dipyrromethane by-product, leaving the compound of formula (I).
Composé de formule (I), dans laquelle Q représente des groupes alkyles identiques, des groupes cycloalkyles comportant de 5 à 7 atomes de noyaux ou des groupes aryles ou hétéroaryles comportant de 5 à 12 atomes de noyau, R représente des groupes identiques contenant hydrogène, alkyle, alcool ou carbonyle, ou une composition contenant de 5 à 100 pour cent en mole en poids de composé de formule (I). La méthode nouvelle permettant de synthétiser le composé de formule (I) consiste à: a) faire réagir un composé de formule Q-CHO ou Q-CH(OS)(OS') dans lequel Q est défini comme ci-dessus et S et S' sont indépendamment alkyle inférieur, un groupe aryle contenant de 5 à 14 atomes de noyau, et -(CH2)n - dans lequel n=2-4, avec un excédent de pyrrole en présence d'une quantité catalytique d'un acide fort de Lewis ou de Bronsted; b) retirer par évaporation le pyrrole ou les autres solvants n'ayant pas réagi; c) retirer les matériaux polymères et retirer le sous-produit dipyrrométhane correspondant, en laissant le composé de formule (I).
Boyle Ross W.
Bruckner Christian
Dolphin David
Fetherstonhaugh & Co.
Qlt Phototherapeutics Inc.
The University Of British Columbia
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1462337