Metathesis process for preparing an .alpha.,...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 67/475 (2006.01) C07C 6/04 (2006.01) C07C 11/02 (2006.01) C07C 69/533 (2006.01)

Patent

CA 2610571

A cross-metathesis process for preparing an .alpha., .omega.-functionalized olefin, such as methyl 9-decenoate, and an .alpha.-olefin having three or more carbon atoms, such as 1-decene. The process involves contacting in a first reaction zone an .alpha.-functionalized internal olefin, such as methyl oleate, and an .alpha.-olefinic monomer having three or more carbon atoms, such as 1-decene, with a first metathesis catalyst to prepare an effluent stream containing the .alpha., .omega.-functionalized olefin, such as methyl 9- decenoate, an unfunctionalized internal olefin, such as 9-octadecene, unconverted reactant olefins, and optionally, an .alpha., .omega.- difunctionalized internal olefinic dimer, such as dimethyl 9-octadecen-1,18- dioate; separating said effluent streams; then contacting in a second reaction zone the unfunctionalized internal olefin with ethylene in the presence of a second metathesis catalyst to obtain a second product effluent containing the .alpha.-olefinic monomer having three or more carbon atoms; and cycling a portion of the .alpha.-olefinic monomer stream(s) to the first reaction zone.

L'invention concerne un procédé de métathèse croisée servant à préparer une oléfine fonctionnalisée .alpha., ?, telle que méthyl 9-décénoate et une oléfine a possédant au moins trois atomes de carbone, telle que 1-décène. Le procédé consiste notamment à mettre en contact dans une première zone de réaction, une oléfine interne fonctionnalisée a, telle que méthyl oléate et un monomère oléfinique a possédant au moins trois atomes de carbone, tel que 1-décène, avec un premier catalyseur de métathèse pour préparer un flux d'effluents contenant l'oléfine fonctionnalisée a, ?, telle que méthyl 9-décénoate, une oléfine interne non fonctionnalisée, telle que 9-octadécène, des oléfines réactives non transformées, et éventuellement un dimère oléfinique interne difonctionnalisé a, ?, tel que diméthyl 9-octadecen-1,18-dioate; le procédé consiste également à séparer lesdits flux d'effluents ; puis à mettre en contact dans une deuxième zone de réaction, l'oléfine interne non fonctionnalisée avec de l'éthylène en présence d'un deuxième catalyseur de métathèse pour obtenir un deuxième effluent de produit contenant le monomère oléfinique a possédant au moins trois atomes de carbone ; et à recycler une partie du (des) flux monomère(s) oléfinique(s) a dans la première zone de réaction.

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