Metathesis syntheses of pheromones or their components

Details Metathesis syntheses of pheromones or their components Metathesis syntheses of pheromones or their components

C - Chemistry, Metallurgy

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C

C07C 69/007 (2006.01) C07C 6/04 (2006.01) C07C 11/02 (2006.01) C07C 17/37 (2006.01) C07C 21/02 (2006.01) C07C 21/073 (2006.01) C07C 29/09 (2006.01) C07C 29/44 (2006.01) C07C 33/42 (2006.01) C07C 41/48 (2006.01) C07C 43/303 (2006.01) C07C 45/51 (2006.01) C07C 67/475 (2006.01) C07C 69/533 (2006.01) C07C 69/63 (2006.01) C07F 5/02 (2006.01) C07F 5/04 (2006.01) C07F 9/50 (2006.01)

Patent

CA 2392049

The present invention relates to metathesis syntheses for insect sex- attractant pheromones or their components, such as E-5-decenyl acetate, the major component of the Peach Twig Borer pheromone; (5R, 6S)-6-acetoxy-5- hexadecanolide, the mosquito oviposition attractant pheromone; E9, Z11- hexadecadienal, the pecan nut casebearer moth pheromone; 9-tetradecenyl formate, an analog of the Diamondback Moth (DBM) pheromone; 11-tetradecenyl acetate, the Omnivorous Leafroller (OLR) pheromone; E-4-tridecenyl acetate, the major component of the Tomato Pinworm (TPW) pheromone; E,E-8,10- dodecadienol, the Codling Moth (CM) pheromone. The syntheses preferably employ a Class I-IV metathesis catalyst, entail few reaction steps, use generally commercially available starting materials, and have relatively short process times. These syntheses produce good yields without the need for expensive or sophisticated equipment. The invention also provides an inexpensive route for producing omega-haloalkenols by cross-metathesizing alpha-omega-diacetoxy alkenes and alpha-omega-dihalides to yield omega-haloalkenols, which are easily converted into omega-haloalkanols under traditional hydrogenation methods.

L'invention concerne la synthèse par métathèse de phéromones sexuelles d'insectes ou de composants de ces phéromones, tels que le E-5-décényle acétate, qui est le composant principal de la phéromone de la petite mineuse du pêcher, le (5R, 6S)-6-acétoxy-5-hexadécanolide, qui est la phéromone d'attraction de l'oviposition du moustique, le E9, Z11-hexadécadiénal, la phéromone de la pyrale tubicole du caryer, le 9-tétradécényle formate, un analogue de la phéromone de la fausse-teigne des crucifères, le 11-tétradécényle acétate, la phéromone du tortix purpurin, le E-4-tridécényle acétate, composant principal de la phéromone de la mineuse de la tomate, le E,E-8,10-dodécadiénol, la phéromone du carpocapse de la pomme. Dans ces procédés de synthèse on utilise de préférence un catalyseur de métathèse des classes I-IV. Ces procédés comprennent un nombre réduit d'étapes réactionnelles, peuvent être mis en oeuvre avec des matières premières disponibles dans le commerce, et comprennent des temps de traitement relativement courts. Ces procédés de synthèse permettent de bons rendements sans équipement onéreux ou sophistiqué. L'invention concerne également un processus peu coûteux permettant de produire des oméga-haloalcénols qui peuvent être facilement convertis en oméga-haloalcanols par des procédés d'hydrogénation conventionnels.

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