C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 209/12 (2006.01) C07D 209/24 (2006.01) C07D 209/60 (2006.01) C07D 401/08 (2006.01) C07D 417/08 (2006.01) C09B 23/08 (2006.01) C12Q 1/26 (2006.01) C12Q 1/68 (2006.01)
Patent
CA 2568754
Disclosed are nitro-substituted squaraine reporter dyes and methods using such dyes for detecting nitroreductase enzyme activity and nitroreductase gene expression in cellular assays. The dyes are of the structure: formula (I) in which Z1 and Z2 independently represent a phenyl or a naphthyl ring system; X and Y are selected from oxygen, sulphur, -CH=CH- and the group: formula (A) ; R1 and R2 are selected from C1-C4 alkyl, -(CH2)n-P, -{(CH2)2-O}p-R6 and group W; where P is selected from COOR7, SO3- and OH, W is mono- or di-substituted nitrobenzyl, R6 is methyl or ethyl, R7 is selected from H, C1-C4 alkyl and CH2OC(O)R8, where R8 is methyl, or t-butyl, n is an integer from 1 to 10, and p is an integer from 1 to 3; R3 and R4 are selected from hydrogen, NO2, halogen, SO3-, C1-C4 alkoxy and -(CH2)m-COOR7; where R7 is hereinbefore defined and m is 0 or an integer from 1 to 5; R5 is C1-C6 alkyl optionally substituted with COOR7, SO3-, or OH; where R7 is hereinbefore defined; and at least one of groups R1, R2, R3 and R4 comprises at least one NO2 group. Also provided are methods for screening for a test agent whose effect upon nitroreductase enzyme activity and nitroreductase gene expression is to be determined.
La présente invention se rapporte à des colorants marqueurs de squaraïne à substitution nitro, et à des procédés d'utilisation de tels colorants pour détecter l'activité enzymatique de la nitroréductase et l'expression génétique de la nitroréductase dans des dosages cellulaires. Les colorants selon l'invention sont représentés par la formule (I), dans laquelle : Z?1¿ et Z?2¿ représentent chacun indépendamment un cycle phényle ou naphtyle ; X et Y sont sélectionnés parmi oxygène, soufre, -CH=CH- et le groupe représenté par la formule (a); R?1¿ et R?2¿ sont sélectionnés parmi alkyle C¿1?-C¿4?, -(CH¿2?)¿n?-P, -{(CH¿2?)¿2?-O}¿p?-R?6¿ et le groupe W, P étant sélectionné parmi COOR?7¿, SO¿3??-¿ et OH, W représentant nitrobenzyle mono ou disubstitué, R?6¿ représentant méthyle ou éthyle, R?7¿ étant sélectionné parmi H, alkyle C¿1?-C¿4? et CH¿2?OC(O)R?8¿, R?8¿ représentant méthyle, ou t-butyle, n représentant un entier compris entre 1 et 10, et p représentant un entier compris entre 1 et 3 ; R?3¿ et R?4¿ sont sélectionnés parmi hydrogène, NO¿2?, halogène, SO¿3??-¿, alcoxy C¿1?-C¿4? et -(CH¿2?)¿m?-COOR?7¿, R?7¿ étant défini précédemment et m représentant 0 ou un entier compris entre 1 et 5 ; R?5¿ représente alkyle C¿1?-C¿6? éventuellement substitué par COOR?7¿, SO¿3??-¿, ou OH, R?7¿ étant défini précédemment ; et au moins l'un des groupes R?1¿, R?2¿, R?3¿ et R?4¿ contient au moins un groupe NO¿2?. L'invention a également trait à des procédés de criblage d'un agent d'essai dont l'effet sur l'activité enzymatique de la nitroréductase et l'expression génétique de la nitroréductase doit être déterminé.
Ismail Rahman Aziz
West Richard Martin
Fetherstonhaugh & Co.
Ge Healthcare Uk Limited
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1480989